1-(4-氟苯基)-1-丙醇 | 166371-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-1-丙醇
• 中文别名: (R)-1-(4-氟苯基)-1-丙醇
• 英文名称: (R)-1-(4-fluorophenyl)-1-propanol
• 英文别名: (R)-1-(4-fluorophenyl)propan-1-ol；1-(4-fluorophenyl)propanol；(1R)-1-(4-fluorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 166371-89-7
• 化学式: C₉H₁₁FO
• mdl: MFCD01318539
• 分子量: 154.184
• InChiKey: CBNKDCZWGZSHNR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡唑硼酸频哪醇酯 、 1-(4-氟苯基)-1-丙醇 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.94 g的产率得到1-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)propyl]-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2-AMINO-PYRAZOLYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5A] PYRIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-PYRAZOLYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5 A] PYRIDINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本文提供了2-氨基吡唑基-[1,2,4]三唑[1,5a]吡啶衍生物。这些化合物可用于治疗和/或预防神经退行性疾病或障碍，如眼科神经退行性疾病。本公开还涉及含有这些化合物的组合物，以及使用和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2020215094A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟苯丙酮 在 Yarrowia lipolytica 8661 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以54%的产率得到1-(4-氟苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  使用目标微生物库快速鉴定对映选择性酮还原

  摘要：

  调查了大约300个微生物的集合，以通过对映选择性还原一系列烷基芳基酮来生成手性仲醇的能力。将证明在还原模型酮中有用的微生物培养物排列在多孔板中，并用于快速鉴定能够产生手性醇的特定生物，这些手性醇在几种候选药物的合成中用作中间体。显示大约60种培养物可选择性还原提供R和S的各种酮相应醇的对映体含量为92–99％ee，1-4 g / L时产率高达95％。还报道了基于外消旋醇的选择性微生物氧化的手性醇的替代方法。该研究为通过选择性微生物生物转化产生手性醇提供了有用的参考。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.123

文献信息

• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• Noscapine Derivatives as New Chiral Catalysts in Asymmetric Synthesis­: Highly Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes­
  作者：Peyman Salehi、Maryam Mohebbi、Morteza Bararjanian、Samad Ebrahimi、Martin Smieško

  DOI：10.1055/s-0037-1609224

  日期：2018.5

  chiral induction. The first examples of noscapinoid compounds as efficient catalysts in asymmetric synthesis are now reported. Three derivatives of noscapine were synthesized from its reaction with different Grignard reagents. Asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes­ was performed in the presence of these catalysts in high yields and good to excellent ees. Noscapine, a natural alkaloid, has

  摘要 Noscapine，一种天然生物碱，从未用作手性诱导的母体支架。现在报道了类辣椒素化合物在不对称合成中作为有效催化剂的第一个例子。从其与不同的格氏试剂反应可合成出Noscapine的三种衍生物。在这些催化剂的存在下，二乙基锌与醛的不对称加成以高收率和良好至优异的ee进行。 Noscapine，一种天然生物碱，从未用作手性诱导的母体支架。现在报道了类辣椒素化合物在不对称合成中作为有效催化剂的第一个例子。从其与不同的格氏试剂反应可合成出Noscapine的三种衍生物。在这些催化剂的存在下，二乙基锌与醛的不对称加成以高收率和良好至优异的ee进行。
• An Amino Alcohol Ligand for Highly Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes:  Serendipity Rules
  作者：William A. Nugent

  DOI：10.1021/ol0259488

  日期：2002.6.1

  bis(2-bromoethyl) ether. Subsequent hydrogenation over 5% Rh on alumina in the presence of morpholine unexpectedly stops at the hexahydro derivative 4. Amino alcohol 4 promotes the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes at room temperature in up to 99% enantiomeric excess.

  [反应：见正文]氨基醇4（或其对映体）可通过两个简单步骤制备。用双（2-溴乙基）醚将商业（1R，2S）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇二烷基化。随后在吗啉存在下于氧化铝上在Rh上进行超过5％Rh的氢化反应意外地在六氢衍生物4处停止。氨基醇4促进了室温下二乙基锌对醛的对映选择性加成，其对映体过量高达99％。
• New chiral diamino-bis(tert-thiophene): an effective ligand for Pd- and Zn-catalyzed asymmetric transformations
  作者：Marco Bandini、Manuela Melucci、Fabio Piccinelli、Riccardo Sinisi、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1039/b711666g

  日期：——

  Enantiomerically pure diamino-bis(tert-thiophene) 1b proved to be a valuable and flexible chiral ligand for Pd- and Zn-catalyzed transformations, allowing for high levels of stereocontrol in asymmetric allylic alkylation (ee up to 99%) and hydrosilylations of prochiral carbonyls (ee up to 97%).

  对映体纯的二氨基双(叔噻吩) 1b被证明是一种有价值的、灵活的手性配体，适用于Pd催化和Zn催化的反应，能够在不对称烯丙基烷化（ee值高达99%）和前手性羰基的氢硅化反应（ee值高达97%）中实现高水平的立体控制。
• Asymmetric reduction of prochiral ketones using in situ generated oxazaborolidine derived from (1S,2S,3R,4R)-3-amino-7,7-dimethoxynorbornan-2-ol. An efficient synthesis of enantiopure (R)-tomoxetine
  作者：Alexandre A.M. Lapis、Ângelo de Fátima、José E.D. Martins、Valentim E.U. Costa、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.052

  日期：2005.1

  Catalytic asymmetric reduction of prochiral ketones was examined in the presence of chiral oxazaborolidine catalyst 2 prepared in situ from (1S,2S,3R,4R)-3-amino-7,7-dimethoxynorbornan-2-ol (1). The optically active secondary alcohols were generally obtained in moderate to high enantiomeric excesses (ee 43–95%) and good yields (75–94%), except for ketones bearing electron-withdrawing groups. The methodology

  在由（1 S，2 S，3 R，4 R）-3-氨基-7,7-二甲氧基降冰片烷-2-醇（1）原位制备的手性恶唑硼烷催化剂2的存在下，对前手性酮的催化不对称还原进行了研究。除带有吸电子基团的酮外，光学活性仲醇通常以中等至较高的对映体过量（ee 43–95％）和良好的收率（75–94％）获得。该方法应用于强力抗抑郁药对映体（R）-托莫西汀的合成。