allyl 2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 99519-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-chloro-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 99519-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₈ClNO₆
• 分子量: 295.72
• InChiKey: NNNUWQAGLYWNDY-NENRSDFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 (bis(diphenylphosphino)ethylene)(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) hexafluorophosphate 、 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -50.0~90.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 2-脱氧-3-O-[(3R)-3-羟基十四烷酰基]-2-{[(3R)-3-羟基十四烷酰基]氨基}-1-O-膦酰-alpha-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十一。脂质X的新型高效合成方法。

  摘要：

  描述了一种化学区分葡萄糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质X合成中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1383
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到allyl 2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学选择葡糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质X合成中的应用。

  摘要：

  介绍了合成脂质 A 和相关化合物的通用关键中间体的新进展，以及将其转化为脂质 X 的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1760

文献信息

• A NEW METHODOLOGY FOR CHEMOSELECTION OF ONE AMINO AND FOUR HYDROXYL GROUPS OF GLUCOSAMINE DERIVATIVES AND ITS USE FOR SYNTHESIS OF LIPID X
  作者：Toshio Takahashi、Chikako Shimizu、Shinichi Nakamoto、Kiyoshi Ikeda、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1248/cpb.33.1760

  日期：——

  New development of a general key-intermediate for synthesis of lipid A and related compounds and its conversion into lipid X are described.

  介绍了合成脂质 A 和相关化合物的通用关键中间体的新进展，以及将其转化为脂质 X 的情况。
• ——
  作者：ATINAMI KADZUO

  DOI：——

  日期：——
• JPS61126095A
  申请人：——

  公开号：JPS61126095A

  公开（公告）日：1986-06-13
• Lipid A and related compounds. XI New, efficient synthesis of lipid X.
  作者：KIYOSHI IKEDA、TOSHIO TAKAHASHI、CHIKAKO SHIMIZU、SHINICHI NAKAMOTO、KAZUO ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.35.1383

  日期：——

  A new methodology for chemical differentiation of one amino and four hydroxyl groups of glucosamine derivatives and its application for the synthesis of lipid X are described.

  描述了一种化学区分葡萄糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质X合成中的应用。