5-(6-Quinolinylmethylidene)-2-(thiophen-2-ylmethylamino)-4-thiazolone | 872573-93-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 细胞周期(Cell Cycle)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(6-Quinolinylmethylidene)-2-(thiophen-2-ylmethylamino)-4-thiazolone
• 英文别名: 5-(quinolin-6-ylmethylidene)-2-(thiophen-2-ylmethylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 872573-93-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃OS₂
• 分子量: 351.4
• InChiKey: XOLMRFUGOINFDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41
• 溶解度：
  DMSO：可溶，5mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

RO-3306是一种ATP竞争性的选择性 CDK1 抑制剂，Ki 为20 nM，选择性是其他各种人类激酶的15倍多。RO-3306可增强p53介导的 Bax 激活和线粒体的凋亡。

靶点

Target	Value
CDK1 (Cell-free assay)	20 nM(Ki)
PKCδ (Cell-free assay)	318 nM(Ki)
SGK (Cell-free assay)	497 nM(Ki)
ERK (Cell-free assay)	1980 nM(Ki)

体外研究

RO-3306抑制CDK1/cyclin B1，CDK1/cyclin A，CDK2/cyclin E，和CDK4/cyclin D活性，Ki分别为35 nM，110 nM，340 nM，和>2000 nM。HCT116，SW480，和HeLa细胞用RO-3306处理20小时导致细胞周期完全阻滞在G2/M期。HCT116和SW480的增殖被RO-3306有效阻断。RO-3306似乎在癌细胞(HCT116和SW480)中比在非致瘤性细胞(MCF 10A和MCF 12A)中具有更强的促凋亡作用。 10 μM 浓度的RO-3306有效阻止卵母细胞成熟。