Boc-2-碘-l-苯丙氨酸 | 273221-78-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-2-碘-l-苯丙氨酸
• 中文别名: BOC-L-2-碘苯丙氨酸；Boc-L-2-碘苯丙氨酸
• 英文名称: N-Boc-L-2-iodophenylalanine
• 英文别名: Boc-2-iodo-l-phenylalanine；(2S)-3-(2-iodophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 273221-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₄
• 分子量: 391.206
• InChiKey: CAPUJMUOMAUNOD-NSHDSACASA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-2-碘-l-苯丙氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 三甲基硅乙酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2- [18F]氟苯丙氨酸：亲核性18F的合成和初步生物学评估

  摘要：

  §这些作者同等贡献。 抽象的 2- [ 18 F]氟苯丙氨酸（2- [ 18 F] FPhe）是一种有前途的PET示踪剂，可用于脑梗塞和肿瘤的成像，它是由易获得的碘鎓盐前体在“低碱”或“低碱”条件下使用Cu介导的氟化作用有效制备的。 “极简主义”条件。如果最初使用“极简主义者”方案进行放射性标记，最初会观察到显着的消旋作用，但仔细调整18 F –预处理可以完全消除这种消旋作用。最初的生物学研究表明，与[ 18 F] FET相比，不同肿瘤细胞对2- [ 18 F] FPhe的吸收更高。与4- [ 18在体内快速脱氟的F] FPhe体内2- [ 18 F] FPhe表现出足够的体内稳定性。总之，2- [ 18 F] FPhe是一种有前途的PET探针，现在可以在“极简主义”或“低碱”条件下使用Cu介导的放射性氟化轻松获得。将拟议程序翻译为自动化合成模块的简便性，可以对2- [ 18 F] FPh

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611370
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-碘-L-苯丙氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Boc-2-碘-l-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  2- [18F]氟苯丙氨酸：亲核性18F的合成和初步生物学评估

  摘要：

  §这些作者同等贡献。 抽象的 2- [ 18 F]氟苯丙氨酸（2- [ 18 F] FPhe）是一种有前途的PET示踪剂，可用于脑梗塞和肿瘤的成像，它是由易获得的碘鎓盐前体在“低碱”或“低碱”条件下使用Cu介导的氟化作用有效制备的。 “极简主义”条件。如果最初使用“极简主义者”方案进行放射性标记，最初会观察到显着的消旋作用，但仔细调整18 F –预处理可以完全消除这种消旋作用。最初的生物学研究表明，与[ 18 F] FET相比，不同肿瘤细胞对2- [ 18 F] FPhe的吸收更高。与4- [ 18在体内快速脱氟的F] FPhe体内2- [ 18 F] FPhe表现出足够的体内稳定性。总之，2- [ 18 F] FPhe是一种有前途的PET探针，现在可以在“极简主义”或“低碱”条件下使用Cu介导的放射性氟化轻松获得。将拟议程序翻译为自动化合成模块的简便性，可以对2- [ 18 F] FPh

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611370

文献信息

• Suzuki-Miyaura Diversification of Amino Acids and Dipeptides in Aqueous Media
  作者：Tom Willemse、Karolien Van Imp、Rebecca J. M. Goss、Herman W. T. Van Vlijmen、Wim Schepens、Bert U. W. Maes、Steven Ballet

  DOI：10.1002/cctc.201500190

  日期：2015.7.13

  modification of unprotected and Boc‐protected aromatic amino acids and dipeptides in aqueous media, enabling heteroarylation and vinylation. We systematically investigate the impact of the peptide backbone and adjacent amino acid residues upon the reaction. Our studies reveal that although asparagine and histidine hinder the reaction, by utilising dppf, a ferrocene‐based bidentate phosphine ligand, cross coupling

  游离氨基酸，多肽和蛋白质的Suzuki-Miyaura衍生化是一个有吸引力的领域，在药物化学和化学生物学中具有相当大的潜在用途。在这里我们报告了在水性介质中未保护和Boc保护的芳香族氨基酸和二肽的修饰，从而实现了杂芳基化和乙烯基化。我们系统地研究了肽骨架和相邻氨基酸残基对反应的影响。我们的研究表明，尽管天冬酰胺和组氨酸会阻碍该反应，但通过利用二茂铁基双齿膦配体dppf，可以使相邻于该残基的卤代苯丙氨酸或卤代色氨酸发生交叉偶联。我们的研究表明dppf与所有未保护的蛋白原氨基酸侧链具有良好的相容性。
• Synthesis of Heterocycle-Bridged Peptidic Macrocycles through 1,3-Diyne Transformations
  作者：Steven Verlinden、Steven Ballet、Guido Verniest

  DOI：10.1002/ejoc.201601215

  日期：2016.12

  various heterocycles by nucleophilic attack of (bis)nucleophiles to the diyne moiety. Treatment with NaHS or H2O as nucleophiles gave rise to 2,5-bridged thiophenes or furans, whereas the use of hydrazines and hydroxylamine gave rise to the corresponding pyrazole- and isoxazole-containing macrocycles. In addition, a thermoreversible Diels–Alder cycloaddition of a cyclopeptidic bridged furan was demonstrated

  含有 1,3-二炔部分的大环四肽类似物是通过 Glaser-Hay 型大环化合成的。将获得的 1,3-二炔评价为将杂环引入大环结构的把手。结果表明，通过（双）亲核试剂对二炔部分的亲核攻击，大环 1,3-二炔成功转化为各种杂环。用 NaHS 或 H2O 作为亲核试剂处理产生 2,5-桥连的噻吩或呋喃，而使用肼和羟胺产生相应的含吡唑和异恶唑的大环。此外，还证明了环肽桥连呋喃的热可逆 Diels-Alder 环加成反应。
• Biaryl-Bridged Macrocyclic Peptides: Conformational Constraint via Carbogenic Fusion of Natural Amino Acid Side Chains
  作者：Falco-Magnus Meyer、James C. Collins、Brendan Borin、James Bradow、Spiros Liras、Chris Limberakis、Alan M. Mathiowetz、Laurence Philippe、David Price、Kun Song、Keith James

  DOI：10.1021/jo202105v

  日期：2012.4.6

  A general method for constraining peptide conformations via linkage of aromatic sidechains has been developed. Macrocydization of suitably functionalized tri-, tetra- and pentapeptides via Suzuki-Miyaura cross-coupling has been used to generate side chain to side chain, biaryl-bridged 14- to 21-membered macrocyclic peptides. Biaryl bridges possessing three different configurations, meta-meta, meta-ortho, and ortho-meta, were systematically explored through regiochemical variation of the aryl halide and aryl boronate coupling partners, allowing fine-tuning of the resultant macrocycle conformation. Suzuki-Miyaura macrocyclizations were successfully achieved both in solution and on solid phase for all three sizes of peptide. This approach constitutes a means of constraining peptide conformation via direct carbogenic fusion of side chains of naturally occurring amino acids such as phenylalanine and tyrosine, and so is complementary to strategies involving non-natural, for example, hydrocarbon, bridges.