4-N-benzoyl-3'-O-benzyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-O,4'-C-(methylenoxymethylene)cytidine | 583829-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-N-benzoyl-3'-O-benzyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-O,4'-C-(methylenoxymethylene)cytidine
• 英文别名: N-[1-[(1R,6R,8R,9S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9-phenylmethoxy-2,4,7-trioxabicyclo[4.2.1]nonan-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 583829-89-4
• 化学式: C₄₁H₄₃N₃O₇Si
• 分子量: 717.894
• InChiKey: IGSLULLGBHOOAF-JWBSPJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-3'-O-benzyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-O,4'-C-(methylenoxymethylene)cytidine 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-N-benzoyl-2'-O,4'-C-(methylenoxymethylene)cytidine
  参考文献：
  名称：

  2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥接的核酸的合成和性质。

  摘要：

  合成了新型桥连核酸（BNA）类似物2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA（COC）），并将其掺入寡核苷酸中。2'，4'-BNA（COC）修饰的寡核苷酸显示出与RNA补体的高结合亲和力和对蛇毒磷酸二酯酶的显着酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.020
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose 在 lithium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-N-benzoyl-3'-O-benzyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-O,4'-C-(methylenoxymethylene)cytidine
  参考文献：
  名称：

  2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥接的核酸的合成和性质。

  摘要：

  合成了新型桥连核酸（BNA）类似物2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA（COC）），并将其掺入寡核苷酸中。2'，4'-BNA（COC）修饰的寡核苷酸显示出与RNA补体的高结合亲和力和对蛇毒磷酸二酯酶的显着酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.020

文献信息

• Synthesis and properties of 2′-O,4′-C-methyleneoxymethylene bridged nucleic acid
  作者：Yoshiyuki Hari、Satoshi Obika、Ryo Ohnishi、Ken Eguchi、Tomohisa Osaki、Hirofumi Ohishi、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.020

  日期：2006.2

  A novel bridged nucleic acid (BNA) analogue, 2'-O,4'-C-methyleneoxymethylene bridged nucleic acid (2',4'-BNA(COC)), was synthesized and incorporated into oligonucleotides. The 2',4'-BNA(COC) modified oligonucleotides showed high binding affinity with an RNA complement and significant enzymatic stability against snake venom phosphodiesterase.

  合成了新型桥连核酸（BNA）类似物2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA（COC）），并将其掺入寡核苷酸中。2'，4'-BNA（COC）修饰的寡核苷酸显示出与RNA补体的高结合亲和力和对蛇毒磷酸二酯酶的显着酶稳定性。