2,3:4,6-O-di-iso-propylidene-D-glucal | 138386-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,6-O-di-iso-propylidene-D-glucal
• 英文别名: 1,5-anhydro-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enitol；(1R,2S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridec-6-ene
• CAS: 138386-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: RPQCBMUZQJJGLI-SZEHBUNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,6-O-di-iso-propylidene-D-glucal 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 bis(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-β-D-mannopyranosyl)diisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  硅桥 (1→1)-二糖：一种 umpoled 糖模拟支架

  摘要：

  碳水化合物支架的修饰是药物和疫苗发现的重要主题。因此，新型糖模拟物的制备在合成碳水化合物化学中具有重要意义。在这份手稿中，我们对 (1→1) -Si-二糖的合成、结构和构象行为进行了早期研究，它是一种新型糖苷模拟物，由二甲基-、甲基丙基-或二异丙基甲硅烷基键。我们通过锂化的糖或 2-氧糖单元与二烷基二氯硅烷的反应完成了这一不寻常的 umpoled 化合物组的制备。我们证明了“ Si-糖苷键在酸性条件下，甚至在高温下。接下来，我们通过计算机模拟与光谱和晶体学方法相结合来描述这些化合物的构象景观。最后，我们解释了观察到的这些化合物的构象灵活性，因为缺乏天然碳水化合物中通常发挥的稳定作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01161a
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3:4,6-O-di-iso-propylidene-1-seleno-α-D-mannopyranoside 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,3:4,6-O-di-iso-propylidene-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  消除糖基亚硒酸盐的反应

  摘要：

  糖苷亚硒酸酯是通过Sharpless型氧化从硒代糖苷原位生成的，可以轻松地进行syn消除，从而以高收率得到2-羟基和2-氨基糖基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.005

文献信息

• Straightforward synthesis of protected 2-hydroxyglycals by chlorination-dehydrochlorination of carbohydrate hemiacetals
  作者：Jan Choutka、Michal Kratochvíl、Jakub Zýka、Radek Pohl、Kamil Parkan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108086

  日期：2020.10

  A straightforward and scalable method for the synthesis of protected 2-hydroxyglycals is described. The approach is based on the chlorination of carbohydrate-derived hemiacetals, followed by an elimination reaction to establish the glycal moiety. 1,2-dehydrochlorination reactions were studied on a range of glycosyl chlorides to provide suitable reaction conditions for this transformation. Benzyl ether

  描述了一种用于合成受保护的 2-hydroxyglycals 的简单且可扩展的方法。该方法基于碳水化合物衍生的半缩醛的氯化，然后是消除反应以建立糖基部分。研究了一系列糖基氯的 1,2- 脱氯化氢反应，以为这种转化提供合适的反应条件。发现苄基醚、异亚丙基和亚苄基保护基团以及糖苷间连接与该协议兼容。所描述的方法操作简单，可以快速制备具有除酯保护基团以外的 2-羟基糖醛，为现有方法提供了可行的替代方案。
• Oxidative addition of palladium(0) to the anomeric center of carbohydrate electrophiles
  作者：Garth S. Jones、William J. Scott

  DOI：10.1021/ja00030a060

  日期：1992.2