非索非那定甲酯 | 154825-96-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 非索非那定甲酯
• 中文别名: 非索非那定EP杂质D
• 英文名称: fexofenadine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-(1-hydroxy-4-(4-(hydroxydiphenylmethyl)-piperidin-1-yl)butyl)phenyl)-2-methylpropanoate；4-[4-[4-(Hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl]-1-hydroxybutyl]-α,α-dimethylbenzeneacetic acid methyl ester；methyl 2-[4-[1-hydroxy-4-[4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidin-1-yl]butyl]phenyl]-2-methylpropanoate
• CAS: 154825-96-4
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₄
• 分子量: 515.693
• InChiKey: GOUQSHOAAGQXNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  659.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(4-羟基联苯甲基)哌啶-1-氧代丁基-2,2-二甲基苯乙酸甲酯	methyl 2-(4-(4-(4-(hydroxydiphenylmethyl)piperidin-1-yl)butanoyl)phenyl)-2-methylpropanoate	154477-55-1	C33H39NO4	513.677
  ——	4-<4-<4-(Hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl>-1-butynyl>-α,α-dimethylbenzeneacetic acid methyl ester	154825-95-3	C33H37NO3	495.662
  ——	1-(4-bromophenyl)-4-(4-(hydroxydiphenylmethyl)piperidin-1-yl)butan-1-ol	43076-23-9	C28H32BrNO2	494.472
  α,α-二苯基-4-哌啶甲醇	azacyclonol	115-46-8	C18H21NO	267.371
  非索非那定杂质1	Methyl 2-[4-(1-hydroxy-4-chlorobutyl)phenyl]isobutyrate	252022-32-5	C15H21ClO3	284.783

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  非索芬那定	fexofenadine	83799-24-0	C32H39NO4	501.666
  4-(4-羟基联苯甲基)哌啶-1-氧代丁基-2,2-二甲基苯乙酸甲酯	methyl 2-(4-(4-(4-(hydroxydiphenylmethyl)piperidin-1-yl)butanoyl)phenyl)-2-methylpropanoate	154477-55-1	C33H39NO4	513.677

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  非索非那定甲酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以67.6%的产率得到非索芬那定
  参考文献：
  名称：

  羧基terfenadine（非索非那定）及其生物等位四唑类似物的新合成。

  摘要：

  描述了基于α-卤代-烷基芳基酮到相应的取代的2-芳基链烷酸酯的转化的羧基特非那定（4）的新合成。据报道其两个生物等位四唑类似物的对映选择性合成以及初步的生物学结果。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00070-1
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 jones reagent 、 水 、 potassium carbonate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二硫化碳 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 非索非那定甲酯
  参考文献：
  名称：

  羧基terfenadine（非索非那定）及其生物等位四唑类似物的新合成。

  摘要：

  描述了基于α-卤代-烷基芳基酮到相应的取代的2-芳基链烷酸酯的转化的羧基特非那定（4）的新合成。据报道其两个生物等位四唑类似物的对映选择性合成以及初步的生物学结果。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00070-1

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• Process for production of piperidine derivatives
  申请人：Meckler Harold

  公开号：US20060063808A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Processes are disclosed for preparing piperidine derivative compounds of the formulae I, II or III: The processes involve reacting a compound of formula Ia, IIa or IIIa with isobutyrate or an isobutyrate equivalent.

  揭示了制备式I、II或III的哌啶衍生物化合物的过程：这些过程涉及将式Ia、IIa或IIIa的化合物与异丁酸酯或异丁酸酯等效物反应。
• 一种非索非那定的制备方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN112661693A

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明提供了一种非索非那定的制备方法，包括:以溴苯为原料，利用傅‑克酰基化反应制备得到4'‑溴‑4‑氯苯丁酮；4'‑溴‑4‑氯苯丁酮与1‑甲氧基‑1‑(三甲基甲硅氧基)‑2‑甲基‑1‑丙烯进行偶联反应得到2‑[4‑(4‑氯‑1‑丁酰基)苯基]‑2‑甲基丙酸甲酯；2‑[4‑(4‑氯‑1‑丁酰基)苯基]‑2‑甲基丙酸甲酯依次经过N‑烷基化、羰基还原和碱性水解得到非索非那定。本发明具有原料廉价易得、易操作、收率高、成本低、无间位异构体，适于工业化生产等优点。
• [EN] METHOD OF PREPARATION OF TERFENADINE AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TERFENADINE ET DE SES DERIVES
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2004043922A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention relates to a new method of preparation of derivatives of piperidinyl butylphenylacetic acids. The compounds are histaminically active. The substances are prepared by Grignard reaction of alkylhalohydrins and suitably substituted aromatic aldehydes. The resulting diols are subjected to subsequent substitution reaction.

  本发明涉及一种制备哌啶丁基苯乙酸衍生物的新方法。该化合物具有组胺活性。该物质是通过烷基卤代醇和适当取代的芳香醛的格氏反应制备而成。所得的二醇经过后续的取代反应。
• PREPARATION OF 2-(4-BROMOPHENYL)-2-METHYLPROPANOIC ACID
  申请人：Divi Murali Krishna Prasad

  公开号：US20120309973A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Selective bromination of 2-methyl-2-phenylpropanoic acid in aqueous medium is described to obtain pure 2-(4-bromophenyl)-2-methylpropanoic acid, which is a useful key intermediate in the process of manufacturing pure fexofenadine.

  在水介质中进行2-甲基-2-苯基丙酸的选择性溴化，以获得纯的2-(4-溴苯基)-2-甲基丙酸，该化合物是制备纯费索菲尼的关键中间体。