1-(hydroxymethyl)-4-iodobicyclo<2.2.2>octane | 94994-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)-4-iodobicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 4-iodobicyclo<2.2.2>octane-1-methanol；(4-iodobicyclo[2.2.2]octan-1-yl)methanol；(4-Iodo-1-bicyclo[2.2.2]octanyl)methanol
• CAS: 94994-21-5
• 化学式: C₉H₁₅IO
• 分子量: 266.122
• InChiKey: ASMOEJFZFOHIRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)-4-iodobicyclo<2.2.2>octane 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 1-(2,2-difluoroethenyl)-4-ethynylbicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Polar substituent effects on fluorine-19 chemical shifts of aryl and vinyl fluorides: a fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of some 1,1-difluoro-2-(4-substituted-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)ethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a033
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 在 dimethyl sulfide borane 、 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-(hydroxymethyl)-4-iodobicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Polar substituent effects on fluorine-19 chemical shifts of aryl and vinyl fluorides: a fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of some 1,1-difluoro-2-(4-substituted-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)ethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a033

文献信息

• Cubane, Bicyclo[1.1.1]pentane and Bicyclo[2.2.2]octane: Impact and Thermal Sensitiveness of Carboxyl‐, Hydroxymethyl‐ and Iodo‐substituents
  作者：Madeleine A. Dallaston、Sevan D. Houston、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/chem.202001658

  日期：2020.9.16

  impact sensitivity, more research into the safety profiles of cage scaffolds is required. Therefore, the impact sensitivity and thermal decomposition behavior of judiciously selected starting materials and synthetic intermediates of cubane, bicyclo[1.1.1]pentane (BCP), and bicyclo[2.2.2]octane (BCO) were evaluated via hammer test and sealed cell differential scanning calorimetry, respectively. Iodo‐substituted

  随着对用于生物活性分子发现的笼形基序的兴趣不断增强，并且最近披露了1,4-古巴-二羧酸的撞击敏感性，需要对笼形脚手架的安全性进行更多的研究。因此，通过锤击试验和密封电池评估了明智选择的起始原料和古巴，双环[1.1.1]戊烷（BCP）和双环[2.2.2]辛烷（BCO）的合成中间体的冲击敏感性和热分解行为差示扫描量热法。发现碘取代的体系对冲击更敏感，而羟甲基取代导致更快的热分解。Cubane更有可能对这些取代基具有冲击敏感性，其次是BCP，而所有BCO均无反应。
• Electrochemical Reduction of 3-(Trimethylstannyl)adamant-1-yl and 4-(Trimethylstannyl)bicyclo[2.2.2]oct-1-yl Bromides and Iodides
  作者：William Adcock、Christopher I. Clark、Abdelaziz Houmam、Alexander R. Krstic、Jean-Michel Savéant

  DOI：10.1021/jo951451i

  日期：1996.1.1