(1α,2α,3α,6α,7α,8α)-4,5-dimethylidene-9,10-benzotetracyclo<6.2.2.2^3,6.0^2,7>tetradeca-9,11,13-triene | 168566-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1α,2α,3α,6α,7α,8α)-4,5-dimethylidene-9,10-benzotetracyclo<6.2.2.2^3,6.0^2,7>tetradeca-9,11,13-triene
• 英文别名: (1S,2R,3R,6S,7S,8R)-17,18-dimethylidenepentacyclo[6.6.2.23,6.02,7.09,14]octadeca-4,9,11,13,15-pentaene
• CAS: 168566-18-5
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: IEOJHFZMMFAMMB-GEMKMLEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,3α,6α,7α,8α)-4,5-dimethylidene-9,10-benzotetracyclo<6.2.2.2^3,6.0^2,7>tetradeca-9,11,13-triene 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lin Cheng-Tung, Wang Nae-Jen, Yeh Yu-Lin, Chou Teh-Chang, Tetrahedron, 51 (1995) N 10, S 2907-2928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4R,5S,6S,7R,8R)-5-(hydroxymethyl)-4-pentacyclo[6.6.2.23,6.02,7.09,14]octadeca-9,11,13,15,17-pentaenyl]methanol 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lin Cheng-Tung, Wang Nae-Jen, Yeh Yu-Lin, Chou Teh-Chang, Tetrahedron, 51 (1995) N 10, S 2907-2928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, reactions and thermal properties of endo-5,12: endo-6,11-dietheno-5,5a,6,11,11a,12-hexahydronaphthacene
  作者：Cheng-Tung Lin、Nae-Jen Wang、Yu-Lin Yeh、Teh-Chang Chou

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00041-6

  日期：1995.3

  Hydrogenation and epoxidation of 6 gave the corresponding bis-benzo hydrocarbon 33 and bis-epoxide 34. Bromination of 6 proceeded by transannular reaction to produce N-type exo, endo dibromide 35b and U-type exo, exo dibromide 36b. Compound 6 underwent thermal decomposition at 210 ± 5°C to form naphthalene and benzobarrelene.

  标题化合物6是通过九步合成的，首先是从酮甲基乙酮萘萘20和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物21开始，经7,8-二甲叉二烯-蒽蒽10，然后与（E）-双（苯磺酰基）进行狄尔斯-阿尔德反应。乙烯和芳构化。6的光环化通过分子内[2 + 2]环加成反应产生32。6的氢化和环氧化得到相应的双-苯并烃33和双-环氧化物34。溴化6通过环过环反应产生N型exo，内二溴化物35b和U型exo，二溴化物36b。化合物6在210±5℃下进行热分解以形成萘和苯并桶烯。
• Facial Stereoselective Diels–Alder Cycloadditions of a Sesquibicyclo[2.2.2]octadiene-fused Maleic Anhydride with Exocyclic 1,3-Butadienes
  作者：Cheng-Tung Lin、Hsiang-Chin Hsu、Mei-Fei Wang、Teh-Chang Chou

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00466-x

  日期：2000.7

  The Diels–Alder cycloadditions of facially dissymmetric sesquibicyclo[2.2.2]octadiene-fused maleic anhydride 1 with exocyclic 1,3-butadienes have been studied. The reactions proceeded via syn-side (relative to the etheno-bridge in 1) attack of the diene upon 1.

  研究了表面不对称倍半双环[2.2.2]辛二烯稠合的马来酸酐1与环外1,3-丁二烯的Diels-Alder环加成反应。反应进行经由顺式-侧（相对于在亚乙烯基桥1）在所述二烯攻击1。