(2S)-3-外型-(二甲基氨基)异冰片醇 | 103729-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2S)-3-外型-(二甲基氨基)异冰片醇
• 英文名称: (-)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol
• 英文别名: (2S)-(-)-3-(-)-exo-(dimethylamino)isoborneol；(1R,2S,3R,4S)-3-(Dimethylamino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 103729-96-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: ZDEYHASQASZDRQ-BFLSOPEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-外型-(二甲基氨基)异冰片醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(1R,2R,3R,4S)-3-(dimethylamino)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  在手性酯烯酸酯-亚胺缩合反应中产生手性，导致β-内酰胺的立体发散性合成

  摘要：

  使用具有全部来自（+）-樟脑的氨基醇的氨基醇的手性酯的不同金属烯醇盐，研究了酯烯醇盐-亚胺缩合中在3-和4-位具有取代基的β-内酰胺在C-4的立体控制，和4 R-或4 S - β-内酰胺分别以高度立体选择性的方式获得。还讨论了手性助剂结构和酯部分杂原子配位能力的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02327-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-3-hydroxyimino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三光气 、 potassium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-3-外型-(二甲基氨基)异冰片醇
  参考文献：
  名称：

  (2S)-(−)-3-exo-(DIMETHYLAMINO)ISOBORNEOL [(2S)-(−)-DAIB]

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.079.0130
• 作为试剂：
  描述：

  Dimethylzinc 、 苯甲醛 在 (2S)-3-外型-(二甲基氨基)异冰片醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  氨基醇促进醛与二烷基锌不对称烷基化反应中手性扩增的定量分析

  摘要：

  在 (2S)-3-exo-(二甲氨基)异冰片 [(2S)-DAIB] 存在下二甲基锌和苯甲醛的不对称反应表现出不寻常的非线性现象。产物的对映体纯度远高于手性源 DAIB 的纯度，而对映选择性催化的速率随着 DAIB 对映体过量 (ee) 的降低而显着降低。这种效应源于由二甲基锌和(2S)-和(2R)-DAIB形成的共存的对映异构锌氨基醇盐催化剂的可逆同手性和异手性相互作用。两种单体和三种二聚体之间的五组分平衡的热力学与烷基化动力学相结合，强烈影响对映选择性的程度和烷基化反应的反应速率。

  DOI：

  10.1021/ja981740z

文献信息

• Self and Nonself Recognition of Asymmetric Catalysts. Nonlinear Effects in the Amino Alcohol-Promoted Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes
  作者：Masato Kitamura、Seiji Suga、Makoto Niwa、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja00122a013

  日期：1995.5

  u r i t i e ~ . ~ ~ ~ ~ ~ ~ ' * ~ ~ The origin of this unusual nonlinear effect was elucidated to be the diastereomeric interaction of chiral alkylzinc alkoxides that act as asymmetric catalyst^.'.^-^ We here disclose the more general implications of such effects in asymmetric catalysis.I3-l5 This study examines the rate and enantioselectivity of the reaction promoted by a stereochemically impure or

  手性 P-二烷基氨基醇通过二烷基锌促进醛的对映选择性烷基化，其中与其二聚体平衡的三配位烷基锌氨基醇盐充当真正的催化剂。其他氨基醇盐的存在会对对映选择性催化的速率和立体选择性产生非线性影响。这是一种普遍现象，其中偏离线性的程度受氨基醇的性质影响很大。使用 (2S)-3-exo-(二甲氨基)isobomeol 及其立体异构体以及非手性 2-(二甲氨基)1,1-二甲基乙醇的系统研究表明，不对称催化剂的自我和非自我识别是这种不寻常的主要来源现象。这些识别的相对重要性会影响不对称催化的整体概况。溶液中的分子不能独立存在，而是与周围分子可逆地相互作用，不仅是溶剂，还包括某些溶质。这些对可能具有相同、相似或完全不同的属性。自然界中空间和电子互补的分子间相互作用有时会以高选择性发生，在很大程度上影响化学实体的静态和动态特性。手性在这种分子识别中起着重要作用。1-2 例如，〜溶解度〜〜旋转：NMR〜pec
• Enantioselective addition of dialkylzincs to aldehydes promoted by chiral amino alcohols. Mechanism and nonlinear effect
  作者：M. Kitamura、S. Okada、S. Suga、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00193a040

  日期：1989.5
• VAN, OEVEREN ARJAN;MENGE, WIRO;FERINGA, BEN L., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6427-6430
  作者：VAN, OEVEREN ARJAN、MENGE, WIRO、FERINGA, BEN L.

  DOI：——

  日期：——
• US7692019B2
  申请人：——

  公开号：US7692019B2

  公开（公告）日：2010-04-06