[(1R,2S,3R,4S)-3-(dimethylamino)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylpropanoate | 161970-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,3R,4S)-3-(dimethylamino)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylpropanoate
• CAS: 161970-84-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂
• 分子量: 267.412
• InChiKey: OBRCJQBEKQRXES-JXFSHQFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 、 [(1R,2S,3R,4S)-3-(dimethylamino)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylpropanoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (S)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在手性酯烯酸酯-亚胺缩合反应中产生手性，导致β-内酰胺的立体发散性合成

  摘要：

  使用具有全部来自（+）-樟脑的氨基醇的氨基醇的手性酯的不同金属烯醇盐，研究了酯烯醇盐-亚胺缩合中在3-和4-位具有取代基的β-内酰胺在C-4的立体控制，和4 R-或4 S - β-内酰胺分别以高度立体选择性的方式获得。还讨论了手性助剂结构和酯部分杂原子配位能力的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02327-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-3-(dimethylamino)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(1R,2S,3R,4S)-3-(dimethylamino)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  在手性酯烯酸酯-亚胺缩合反应中产生手性，导致β-内酰胺的立体发散性合成

  摘要：

  使用具有全部来自（+）-樟脑的氨基醇的氨基醇的手性酯的不同金属烯醇盐，研究了酯烯醇盐-亚胺缩合中在3-和4-位具有取代基的β-内酰胺在C-4的立体控制，和4 R-或4 S - β-内酰胺分别以高度立体选择性的方式获得。还讨论了手性助剂结构和酯部分杂原子配位能力的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02327-8

文献信息

• Creation of chirality in the reaction of the chiral ester enolate-imine condensation leading to the stereodivergent synthesis of β-lactams
  作者：Makoto Shimizu、Yoshihiro Teramoto、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02327-8

  日期：1995.1

  4-positions in the ester enolate-imine condensation is studied using different metal enolates of the chiral esters possessing amino alcohols derived all from (+)-camphor as an auxiliary, and 4R- or 4S-β-lactam is obtained in a highly stereoselective manner, respectively. The effects of the structure of the chiral auxiliary and the coordination ability of the heteroatoms in the ester part are also discussed

  使用具有全部来自（+）-樟脑的氨基醇的氨基醇的手性酯的不同金属烯醇盐，研究了酯烯醇盐-亚胺缩合中在3-和4-位具有取代基的β-内酰胺在C-4的立体控制，和4 R-或4 S - β-内酰胺分别以高度立体选择性的方式获得。还讨论了手性助剂结构和酯部分杂原子配位能力的影响。