(8S,9S,12S)-4,5-didehydro-17,18,19-trisnoraphidicolin-3,16-dione 16,16-ethylene acetal | 166940-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8S,9S,12S)-4,5-didehydro-17,18,19-trisnoraphidicolin-3,16-dione 16,16-ethylene acetal
• 英文别名: (1'S,2'S,10'S,12'R)-2'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,13'-tetracyclo[10.3.1.01,10.02,7]hexadec-6-ene]-5'-one
• CAS: 166940-35-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: SEPYNIIJCNLCPP-MVJTYMMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,12S)-4,5-didehydro-17,18,19-trisnoraphidicolin-3,16-dione 16,16-ethylene acetal 在 六甲基磷酰三胺 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 、 天然橡胶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (5S,8S,9S,12S)-3,4-didehydro-3-trimethylsiloxy-17,18-dinoraphidicolin-16-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  抑制癌症生长的二萜的合成-（+）-蚜虫的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了二烯四醇（+）-蚜虫二烯（1）的立体选择性形式合成，采用烯炔9的环异构化作为关键步骤，以提供双环[3.2.1]辛烷衍生物8和三烯7的分子内Diels-Alder反应形成蚜虫环型环系统。原则上，这条路线是高度立体声控制的并且非常有效。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00575-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxy-3-(2-propenyl)cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 13,17-bis(2-carboxylatoethyl)-3,8-bis[1-hydroxyethyl]-2,7,12,18-tetramethylporphine 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 亚甲兰 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 264.83h， 生成 (8S,9S,12S)-4,5-didehydro-17,18,19-trisnoraphidicolin-3,16-dione 16,16-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  抑制癌症生长的二萜的合成-（+）-蚜虫的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了二烯四醇（+）-蚜虫二烯（1）的立体选择性形式合成，采用烯炔9的环异构化作为关键步骤，以提供双环[3.2.1]辛烷衍生物8和三烯7的分子内Diels-Alder反应形成蚜虫环型环系统。原则上，这条路线是高度立体声控制的并且非常有效。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00575-3

文献信息

• Enantioselective Total Synthetic Route to (+)-Aphidicolin
  作者：M Toyota

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1044i-

  日期：1995.7.24

  Enantioselective total synthetic route to (+)-aphidicolin (1) has been described. Cycloisomerization reaction (9-->10) and intramolecular Diels-Alder reaction (12-->13) were employed for the key steps of the sequence.
• Synthesis of a cancer growth-inhibiting diterpene—Stereoselective formal synthesis of (+)-aphidicolin
  作者：Masahiro Toyota、Youichi Nishikawa、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00575-3

  日期：1996.7

  Stereoselective formal synthesis of the diterpene tetraol (+)-aphidicolin (1) is described employing as key steps the cycloisomerization of the enyne 9 to provide the bicyclo[3.2.1]octane derivative 8 and the intramolecular Diels-Alder reaction of the triene 7 to form the aphidicolane-type ring system. This route is, in principal, highly stereocontrolled and extremely efficient.

  描述了二烯四醇（+）-蚜虫二烯（1）的立体选择性形式合成，采用烯炔9的环异构化作为关键步骤，以提供双环[3.2.1]辛烷衍生物8和三烯7的分子内Diels-Alder反应形成蚜虫环型环系统。原则上，这条路线是高度立体声控制的并且非常有效。