[(2S,4S,6S,8R,10S)-2-[(3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6S,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-(phenylmethoxymethoxy)heptyl]-4-methyl-8-(2-oxoethyl)-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] acetate | 329359-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S,4S,6S,8R,10S)-2-[(3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6S,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-(phenylmethoxymethoxy)heptyl]-4-methyl-8-(2-oxoethyl)-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] acetate
• CAS: 329359-72-0
• 化学式: C₆₄H₁₀₂O₁₅Si₂
• 分子量: 1167.68
• InChiKey: QQMRGBUOCDTGHL-KNTZIKSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.12
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,6S,8R,10S)-2-[(3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6S,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-(phenylmethoxymethoxy)heptyl]-4-methyl-8-(2-oxoethyl)-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] acetate 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 乙基丙烯醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.83h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Spongipyran 合成研究。(+)-海绵抑素2的全合成

  摘要：

  描述了获得 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )，一种有效的细胞毒性海洋大环内酯的收敛合成策略的演变。合成的亮点包括：开发多组分二噻烷介导的关键结合策略，专门为构建海绵抑素AB和CD螺环系统而设计和实施；应用 Ca II离子控制的酸促进平衡，以设置CD螺旋酮中热力学不太稳定的轴向 - 赤道立体性；使用砜加成/Julia 甲基化序列来结合AB和CD片段并引入 C(44)–C(51) 侧链；利用 Wittig 烯化将先进的ABCD和EF片段结合起来，然后是区域选择性 Yamaguchi 大环内酯化和全局脱保护，从而形成 (+)-海绵抑素 2 ( 2 ) 的片段结合和最终阐述。随后通过在 Ca II离子存在下进行酸平衡以提供 (+)-海绵抑素 2 ( 2 )来校正CD螺环立体定向性。合成以最长的 41 步线性序列进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.001
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,4S,6S,8R,10S)-2-[(3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6S,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-(phenylmethoxymethoxy)heptyl]-4-methyl-8-(2-oxoethyl)-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  The Spongistatins: Architecturally Complex Natural Products-Part One: A Formal Synthesis of (+)-Spongistatin 1 by Construction of an Advanced ABCD Fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010105)40:1<191::aid-anie191>3.0.co;2-c