(S)-9-Benzyloxycarbonyl-2,7-bis(2-methoxycarbonylethyl)-8-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-3-[(3aS,7aR)-8,8-dimethyl-S,S-dioxy-3a,6-methanoperhydrobenzo[c]isothiazol-1-yl]carbonylmethyl-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one | 183184-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-9-Benzyloxycarbonyl-2,7-bis(2-methoxycarbonylethyl)-8-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-3-[(3aS,7aR)-8,8-dimethyl-S,S-dioxy-3a,6-methanoperhydrobenzo[c]isothiazol-1-yl]carbonylmethyl-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one
• 英文别名: benzyl 5-[[(2S)-3-[2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-oxoethyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；benzyl 5-[[(2S)-3-[2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-oxoethyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 183184-24-9
• 化学式: C₄₁H₅₁N₃O₁₂S
• 分子量: 809.935
• InChiKey: NVSFBSIPKDBARO-PDGOXQGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-Benzyloxycarbonyl-2,7-bis(2-methoxycarbonylethyl)-8-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-3-[(3aS,7aR)-8,8-dimethyl-S,S-dioxy-3a,6-methanoperhydrobenzo[c]isothiazol-1-yl]carbonylmethyl-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第45部分。通过新颖的X射线方法确定螺旋内酰胺的绝对构型，该螺旋内酰胺可抑制尿卟啉原III合酶（cosynthetase）

  摘要：

  一种新颖的方法，包括对专门设计的外消旋物的X射线分析，以及通过圆二色性的相关性，可以确定螺内酰胺4的绝对构型。结果是，这种内酰胺的对映异构体强烈抑制尿卟啉原III合酶（辅酶），具有R-构型，并简要讨论了这一发现的含义。

  DOI：

  10.1039/p19960002091
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-phenylmethoxycarbonyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-3-yl]acetic acid 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 (S)-9-Benzyloxycarbonyl-2,7-bis(2-methoxycarbonylethyl)-8-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-3-[(3aS,7aR)-8,8-dimethyl-S,S-dioxy-3a,6-methanoperhydrobenzo[c]isothiazol-1-yl]carbonylmethyl-4,5-dihydrodipyrrin-1(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第45部分。通过新颖的X射线方法确定螺旋内酰胺的绝对构型，该螺旋内酰胺可抑制尿卟啉原III合酶（cosynthetase）

  摘要：

  一种新颖的方法，包括对专门设计的外消旋物的X射线分析，以及通过圆二色性的相关性，可以确定螺内酰胺4的绝对构型。结果是，这种内酰胺的对映异构体强烈抑制尿卟啉原III合酶（辅酶），具有R-构型，并简要讨论了这一发现的含义。

  DOI：

  10.1039/p19960002091

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 45. Determination by a novel X-ray method of the absolute configuration of the spiro lactam which inhibits uroporphyrinogen III synthase (cosynthetase)
  作者：Alan C. Spivey、Alfredo Capretta、Christopher S. Frampton、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/p19960002091

  日期：——

  A novel approach, involving X-ray analysis of a specifically designed racemate, in combination with correlations by circular dichroism, allows the absolute configuration of the spiro lactam 4 to be determined. The outcome is that the enantiomer of this lactam which strongly inhibits uroporphyrinogen III synthase (cosynthetase) has the R-configuration and the implications of this finding are briefly

  一种新颖的方法，包括对专门设计的外消旋物的X射线分析，以及通过圆二色性的相关性，可以确定螺内酰胺4的绝对构型。结果是，这种内酰胺的对映异构体强烈抑制尿卟啉原III合酶（辅酶），具有R-构型，并简要讨论了这一发现的含义。