硫酸沙丁胺醇杂质J(EP)标准品 | 41489-89-8

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 硫酸沙丁胺醇杂质J(EP)标准品
• 中文别名: 硫酸沙丁胺醇BP杂质J；盐酸沙丁胺醇
• 英文名称: Salbutamon Hydrochloride
• 英文别名: 2-(tert-butylamino)-1-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethanone;hydrochloride
• CAS: 41489-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 273.76
• InChiKey: OFWSQQUAGFEQOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-223°C (dec.)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

概述

沙丁胺醇能够有效缓解由哮喘引起的支气管痉挛和可逆性阻塞性气道疾病。盐酸沙丁胺醇是沙丁胺醇的盐酸盐形式，同时也是其相关杂质。

用途

作为一种支气管扩张药，沙丁胺醇被认为是一种β-肾上腺素受体激动剂，能够刺激这些受体，导致支气管平滑肌舒张，并抑制肥大细胞释放组胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸沙丁胺醇杂质J(EP)标准品 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以21.1 g的产率得到盐酸左旋沙丁胺醇
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸左沙丁胺醇的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种盐酸左沙丁胺醇的合成方法，包括：以2‑乙酰氧基‑5‑(2‑溴乙酰基)苄基乙酸酯(化合物1)为起始物料，与N‑叔丁基苄胺(化合物2)进行亲核取代反应得到苄基沙丁胺酮盐酸盐(化合物3)，苄基沙丁胺酮盐酸盐(化合物3)精制后经Pd/C催化氢化脱苄得到沙丁胺酮(化合物4)或其盐酸盐，沙丁胺酮(化合物4)或其盐酸盐通过催化剂催化不对称还原后成盐、精制得到盐酸左沙丁胺醇。与现有工艺技术相比，本工艺技术不对称还原的转化率≥99.9、e.e.值达到99.3％，远高于现有技术水平；后续仅需简单纯化即可得到符合美国药典要求的盐酸左沙丁胺醇产品；生产过程不使用毒性较大易挥发、价格昂贵的催化剂，生产过程无需高压反应，生产安全性更高，生产成本更低。

  公开号：

  CN115286521A

文献信息

• US4138581A
  申请人：——

  公开号：US4138581A

  公开（公告）日：1979-02-06
• US4336400A
  申请人：——

  公开号：US4336400A

  公开（公告）日：1982-06-22
• USRE30241E
  申请人：——

  公开号：USRE30241E

  公开（公告）日：1980-03-25