3,4,6-tri-O-acetyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-N-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranosylamine | 95068-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-N-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 3,4,6-Tri-O-acetyl-N-tosyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosamine；[(1S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-oxo-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 95068-98-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₁₀S
• 分子量: 469.469
• InChiKey: NQSGCNHTPOXHMN-LYYGHALDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-N-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranosylamine 以 氘代氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 乙酰化葡萄烯糖
  参考文献：
  名称：

  Kaluza, Zbigniew; Chmielewski, Marek; Salanski, Piotr, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 265 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 乙酰化葡萄烯糖 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-C:1-N-carbonyl-2-deoxy-N-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  甲苯-4-磺酰基异氰酸酯的高压（2 + 2）环加成反应

  摘要：

  考察了异氰酸甲苯-4-磺酰基酯的高压（2 + 2）环加成反应。在所有3-取代的糖基的情况下，反应以区域特异性方式进行，得到单一产物。在加热时或什至在室温下放置后，加合物进行逆向添加以产生起始糖基。讨论了环加成反应的各个方面，特别是β-内酰胺的再反反应和重排为α，β-不饱和酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96639-6

文献信息

• The synthesis of optically pure β-lactams derived from sugars. High-pressure [2+2] cycloaddition of toluene-4-sulphonyl isocyanate to glycals.
  作者：M. Chmielewski、Z. Kałuz·a、C. Bełz·ecki、P. Sałański、J. Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81523-9

  日期：——

  [2+2] Cycloaddition of toluene-4-sulphonyl isocyanate to glycals 1 - 4 at room temperature under 10 kbar pressure gave respective β-lactams 5 - 8 in good yields. The reaction proceeds regio- and stereospecifically to afford the four-membered ring in position trans to the acetoxy group at C-3 of the glycal moiety.

  [2 + 2]在室温下，在10 kbar压力下，将甲苯-4-磺酰基异氰酸酯环加成到1-4的缩醛中，得到的β-内酰胺5-8的收率很高。该反应在区域和立体上进行，以提供四元环，其在糖基部分的C-3处的乙酰氧基反位。