7-(methoxymethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 1143523-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(methoxymethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1143523-53-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: MEWYLZPAYLXUAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(methoxymethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 刺芒柄花素
  参考文献：
  名称：

  发现和评估金雀花碱 N-异黄酮作为新型 EGFR/HER2 双重抑制剂

  摘要：

  EGFR (ErbB) 家族成员，特别是表皮生长因子受体 (EGFR) 和人表皮生长因子 2 (HER2) 的异常信号传导与多种人类恶性肿瘤（例如，乳腺、肺和胃癌），并且通过小分子抑制剂双重靶向EGFR / HER2已被证明是治疗这些癌症的有效治疗方法。在这里，我们从药用植物苦豆子中提取和分离出一种新的天然产物，称为 Cytisine N -methylene- (4',7-dihydroxy-3'-methoxy)-isoflaveone ( CNI1 )，具有独特的分子框架。我们的生化激酶测定表明其衍生物CNI3之一对 EGFR（IC 50为 1.1 μM；K i为 0.6 μM）和 HER2（IC 50为 3.5 μM；K i为 1.8 μM）激酶表现出最佳的微摩尔 (μM) 抑制活性。相比之下，另一种衍生物CNI4在抑制过表达 EGFR 的 A431 癌细胞系（IC 50为 45.5

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105868
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-(methoxymethoxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  The Suzuki–Miyaura Cross-Coupling–Claisen Rearrangement–Cross-Metathesis Approach to Prenylated Isoflavones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02698

文献信息

• A Wacker–Cook synthesis of isoflavones: formononetine
  作者：Evin H. Granados-Covarrubias、Luis A. Maldonado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.041

  日期：2009.4

  A total synthesis of the isoflavone formononetine I by an oxidative Pd-mediated cyclization of alpha-methylenedeoxybenzoins 4a-c is described. Substrates 4a-c were rapidly assembled using 'protected cyano-hydrin' chemistry. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.