13'-trifluoromethyladonirubin | 245670-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13'-trifluoromethyladonirubin
• CAS: 245670-92-2
• 化学式: C₄₀H₄₉F₃O₃
• 分子量: 634.822
• InChiKey: XFUXMPCVYCPKQH-VFNJPRJXSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13'-trifluoromethyladonirubin 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,4,4-Trimethyl-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,16-trimethyl-12-trifluoromethyl-18-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  9-CF 3和13-CF 3 -β-胡萝卜素，角黄素和相关类胡萝卜素。合成，表征和电化学数据

  摘要：

  报告了以下三氟甲基化类胡萝卜素的制备和表征：9-CF 3 –，13-CF 3 –，9,9'-bis-CF 3 –，13,13'-bis-CF 3 –β-胡萝卜素，9 -CF 3 –和13-CF 3 –角黄素，13'-CF 3 –以及9'-CF 3 –4-氧代-β-胡萝卜素，13'-CF 3 –鸟嘌呤和3-dehydro-13'-CF 3 –角黄素。CF 3基团表现出很强的顺式导向作用，主要导致合成混合物中的顺式异构体（接近CF 3基团，即all- E）。未成年人反式异构体可通过敏化辐射富集；然而，发现它们在室温下仅略微稳定。CF 3基团还表现出对氧化反应的稳定作用。报告了这些氟化类胡萝卜素的光谱数据和氧化电位。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00045-7
• 作为产物：
  描述：

  triphenyl [(2E,4E)-3-methyl-5-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadien-1-yl]phosphonium bromide 、 (2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,11-Dimethyl-7-trifluoromethyl-13-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-trideca-2,4,6,8,10,12-hexaenal 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到13'-trifluoromethyladonirubin
  参考文献：
  名称：

  9-CF 3和13-CF 3 -β-胡萝卜素，角黄素和相关类胡萝卜素。合成，表征和电化学数据

  摘要：

  报告了以下三氟甲基化类胡萝卜素的制备和表征：9-CF 3 –，13-CF 3 –，9,9'-bis-CF 3 –，13,13'-bis-CF 3 –β-胡萝卜素，9 -CF 3 –和13-CF 3 –角黄素，13'-CF 3 –以及9'-CF 3 –4-氧代-β-胡萝卜素，13'-CF 3 –鸟嘌呤和3-dehydro-13'-CF 3 –角黄素。CF 3基团表现出很强的顺式导向作用，主要导致合成混合物中的顺式异构体（接近CF 3基团，即all- E）。未成年人反式异构体可通过敏化辐射富集；然而，发现它们在室温下仅略微稳定。CF 3基团还表现出对氧化反应的稳定作用。报告了这些氟化类胡萝卜素的光谱数据和氧化电位。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00045-7