tert-butyl 2,4-dimethylquinoline-3-carboxylate | 1370620-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,4-dimethylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1370620-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: PQFKJSSQNSBPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,4-dimethylquinoline-3-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 methyl (1R,16S,20R)-12-(methoxymethoxy)-10-methyl-3-oxido-14-oxo-15-oxa-19-aza-3-azoniapentacyclo[11.6.1.02,11.04,9.016,20]icosa-2,4,6,8,10,12-hexaene-19-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Plakinidines

  摘要：

  A synthetic route to the pentacyclic core of the plakinidines was developed. Our synthesis features the construction of the fused heterocycles (the A and the E rings) by the formation of carbon-nitrogen bonds using carbonyl functions prior to the late-stage aromatization of the B ring.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380689
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 邻氨基苯乙酮 在 indium(III) triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到tert-butyl 2,4-dimethylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  弗里德兰德（Friedländer）环空反应：金属盐路易斯酸催化剂在选择性控制功能化喹啉合成中的范围和局限性

  摘要：

  检查了金属盐路易斯酸催化剂的范围和局限性，以控制在涉及2-氨基二苯甲酮和乙酰乙酸乙酯的反应过程中弗里德兰德和非​​弗里德兰德产品形成的选择性。在用作催化剂的一系列金属卤化物，四氟硼酸盐，高氯酸盐和三氟甲磺酸盐中，In（OTf）3成为选择性/排他地形成弗里德兰德产品的最有效催化剂。In（OTf）3催化的Friedländer反应的普遍性通过不同取代的2-氨基芳基酮与各种含有活性亚甲基的羰基化合物（例如，，无溶剂条件下的β-酮酸酯，环状/无环β-二酮，环状/酰基酮和芳基/杂芳基甲基酮），以75-92％的收率提供所需的喹啉。

  DOI：

  10.1039/c5nj02010g

文献信息

• Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines promoted by propylphosphonic anhydride (T3P®) under mild conditions
  作者：Mouhamad Jida、Benoit Deprez

  DOI：10.1039/c2nj21043f

  日期：——

  A new convenient, efficient and environmentally eco-friendly protocol for Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines is described. A wide variety of new products were readily prepared in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®) in short reaction times and excellent yields under mild conditions.

  本文介绍了一种新的便利、高效且环境友好的方案，用于Friedländer合成多取代喹啉和萘啶。在温和条件下，通过简短的反应时间和优异的产率，利用丙基磷酸酐（T3P®）可以方便地制备出多种新型产物。