5-[[(1S,2S,3R)-2-[(1E,3R,4E)-5-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylhexa-1,4-dienyl]-3-methylcyclopropyl]methylsulfonyl]-1-phenyltetrazole | 380355-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[[(1S,2S,3R)-2-[(1E,3R,4E)-5-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylhexa-1,4-dienyl]-3-methylcyclopropyl]methylsulfonyl]-1-phenyltetrazole
• CAS: 380355-86-2
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O₃S
• 分子量: 496.674
• InChiKey: OHTPCLWOLYIQAT-HNTAVKFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[(1S,2S,3R)-2-[(1E,3R,4E)-5-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylhexa-1,4-dienyl]-3-methylcyclopropyl]methylsulfonyl]-1-phenyltetrazole 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4S,6R)-2-((E)-2-((1S,2S,3R)-2-((R,1E,4E)-5-((2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methylhexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylcyclopropyl)vinyl)-6-(2-hydroxyethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016893s
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-甲基-3-己烯-2-酮 在 chromium dichloride 、 palladium diacetate 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium molybdate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 nBu₃Sn(nBu)Cu(CN)Li₂ 、 (S,R)-o-BINAPHOS 、 (1R,2S)-ligand-chromium 、 (R,R)-1,2-dimethylamido-ethylenedioxy-butyl-borane 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 135.25h， 生成 5-[[(1S,2S,3R)-2-[(1E,3R,4E)-5-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylhexa-1,4-dienyl]-3-methylcyclopropyl]methylsulfonyl]-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016893s

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Ambruticin
  作者：Ping Liu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016893s

  日期：2001.10.31