4-(6-甲氧基-2-萘基)-3-丁烯-2-酮 | 56600-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(6-甲氧基-2-萘基)-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 4-(6-methoxy-2-naphthalenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(6-methoxy-2-naphthyl)-3-buten-2-one；4-(2-methoxynaphthalene-6-yl)but-3-en-2-one；4-(6-methoxy-2-naphthalenyl)-3-buten-2-one；4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-buten-2-one；4-(6'-methoxy-2'-naphthyl)but-3-en-2-one；4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 56600-90-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ODKROFHKPKRFPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

化学性质
这是一种浅黄色结晶物质，熔点为118至120℃。

用途
它用作萘丁美酮的中间体。

生产方法
通过将2-溴-6-甲氧基萘在二甲基甲酰胺中进行甲酰化反应，生成2-甲酰基-6-甲氧基萘，然后在碱性条件下与丙酮缩合制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-甲氧基-2-萘基)-3-丁烯-2-酮 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到萘丁美酮
  参考文献：
  名称：

  用于加氢和加氢甲酰化反应的低铑含量智能催化剂

  摘要：

  本文描述了一种易于生产的 0.18% Rh/Al2O3 在氢化和加氢甲酰化反应中的制备、广泛表征和活性研究。对新鲜和回收样品的分析研究揭示了这种催化剂的智能特性。结果显示出高活性以及优良/优异的化学选择性或区域选择性，这些特征可能暗示着广泛的适用性。低金属含量催化剂 0.18% Rh/Al2O3 在氢化和加氢甲酰化反应中都非常活跃，因此为有价值的 API 提供中间体，如萘丁美酮和依曲普坦，以及一种带有清新绿色花香的香味，让人想起百合花的香味谷。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03407-5
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴-2-萘酚 在 tin 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 4-(6-甲氧基-2-萘基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Process Research and Structural Studies on Nabumetone

  摘要：

  A short, simple and economical process for large-scale preparation of nabumetone has been developed. The single-crystal structures of nabumetone and one of its key intermediates have been determined by X-ray diffraction studies. Two impurities have been isolated and characterised.

  DOI：

  10.1021/op980060d

文献信息

• Application of Silicon-Initiated Water Splitting for the Reduction of Organic Substrates
  作者：Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/cplu.201800131

  日期：2018.5

  several important classes of organic compounds is described. It is found that the reductive water splitting can be promoted by several metalloids among which silicon shows the best efficiency. The developed methodologies were applied for the reduction of nitro compounds, N-oxides, sulfoxides, alkenes, alkynes, hydrodehalogenation as well as for the gram-scale synthesis of several substrates of industrial

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• Environmentally responsible, safe, and chemoselective catalytic hydrogenation of olefins: ppm level Pd catalysis in recyclable water at room temperature
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Eugene S. Gao、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d0gc02087g

  日期：——

  Textbook catalytic hydrogenations are typically presented as reactions done in organic solvents and oftentimes under varying pressures of hydrogen using specialized equipment. Catalysts new and old are all used under similar conditions that no longer reflect the times. By definition, such reactions are both environmentally irresponsible and dangerous, especially at industrial scales. We now report

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• Organocatalytic diastereo- and enantioselective oxa-hetero-Diels–Alder reactions of enones with aryl trifluoromethyl ketones for the synthesis of trifluoromethyl-substituted tetrahydropyrans
  作者：Maira Pasha、Fujie Tanaka

  DOI：10.1039/d1ob01844b

  日期：——

  high diastereo- and enantioselectivities. Mechanistic investigation suggested that the reactions involve a [4 + 2] cycloaddition pathway, in which the enamine of the enone acts as the diene and the ketone carbonyl group of the aryl trifluoromethyl ketone acts as the dienophile. In this study, tetrahydropyran derivatives with the desired stereochemistry that are difficult to synthesize by previously reported

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• Visible Light Mediated Photocatalyst Free C–S Cross Coupling: Domino Synthesis of Thiochromane Derivatives via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Nallappan Sundaravelu、Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00806

  日期：2021.4.16

  light mediated photocatalyst free C–S cross-coupling reaction has been developed for the synthesis of thiochromane derivatives through photoinduced electron transfer (PET). This methodology was further utilized for the synthesis of thiochroman-4-ol through intermolecular three-component cross-coupling reaction. The reaction proceeds via C–S bond formation through EDA complex/thioester cleavage/inter-or

  已经开发出一种有效的可见光介导的无光催化剂的CS交叉偶联反应，用于通过光诱导电子转移（PET）合成硫代苯并吡喃衍生物。通过分子间三组分交叉偶联反应，该方法被进一步用于合成硫代苯并二氢吡喃-4-醇。该反应通过EDA络合物/硫酯裂解/分子间或分子内磺基-Michael加成反应通过C-S键形成，随后进行醛醇缩合反应。芳基碘化物和黄药之间的EDA络合物的形成已通过光谱实验和DFT计算得到了证实。
• 4-(6-Methoxy-2-naphthyl)butan-2-one and related analogs, a novel structural class of antiinflammatory compounds
  作者：Alexander C. Goudie、Laramie M. Gaster、Antony W. Lake、Carl J. Rose、Patricia C. Freeman、Bryn O. Hughes、David Miller

  DOI：10.1021/jm00210a016

  日期：1978.12

  A series of compounds related to 4-(6-methoxy-2-naphthyl)butan-2-one has been prepared and tested for antiinflammatory activity by the cotton pellet granuloma method. Compounds possessing a small lipophilic group such as methoxyl, methyl, or chloro in the 6 position in conjunction with a butan-2-one side chain in the 2 position of the naphthalene ring were most active. The indtroduction of a methyl

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