(1R,2S,3R,4S)-<3--2-bornyl>-2-hydroxy-cyclohexenecarboxylate | 170211-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-<3--2-bornyl>-2-hydroxy-cyclohexenecarboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S)-3-[N-(benzenesulfonyl)-3,5-dimethylanilino]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-hydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 170211-83-3
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₅S
• 分子量: 537.72
• InChiKey: JDGYGXAJSBYSCF-JBGDWIKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-<3--2-bornyl>-2-hydroxy-cyclohexenecarboxylate 在 吡啶 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-<3--2-bornyl>-(6R)-2-hydroxy-6-phenyl-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure 6-Substituted 2-Oxo-cyclohexanecarboxylates by Conjugate Addition of Cuprates to Asymmetric Shielded 2-Oxo-cyclohexenecarboxylates

  摘要：

  Asymmetric shielded 2-oxo-cyclohexenecarboxylates 6n and 6x were prepared by transesterification of 2-oxo-cyclohexanecarboxylate 2 with camphor derived concave alcohols In and Ix and by subsequent introduction of a double bond via phenylselenides. Diastereoselective conjugate addition of equimolar amounts of mixed cuprates at -78 degrees C and deprotection by methanolysis gave enantiomerically pure 6-substituted 2-oxo-cyclohexanecarboxylates 14-19 and ent-14-19, valuable as chiral building blocks in natural product synthesis.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00676-y
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-cyclohexenecarboxylic acid ethyl ester 、 (1R,2S,3R)-(+)-3-[N-(苯磺酰)-N-(3,5-二甲基-苯基)氨基]-2-菠烷醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(1R,2S,3R,4S)-<3--2-bornyl>-2-hydroxy-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  EPC Synthesis of 6-Substituted 2-Oxo-cyclohexanecarboxylates via Conjugate Addition of Cuprates to Asymmetric Shielded 2-Oxo-cyclohexenecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)0886h-