4',7':5',6'-Di-O-isopropylidene derivative of methyl 4-deoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-4-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl>amino-α-D-glucopyranoside | 131922-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4',7':5',6'-Di-O-isopropylidene derivative of methyl 4-deoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-4-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl>amino-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4',7':5',6'-Di-O-isopropylidene derivative of methyl 4-deoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-4-((1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl)amino-α-D-glucopyranoside
• CAS: 131922-34-4；140148-05-6
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₁₁S
• 分子量: 585.673
• InChiKey: HYIDIASMSYVOJU-XMEXZXAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  151.24
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',7':5',6'-Di-O-isopropylidene derivative of methyl 4-deoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-4-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl>amino-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 阿卡维西辛
  参考文献：
  名称：

  化学修饰甲基螨虫毒素的糖部分：九种类似物的合成和抑制活性

  摘要：

  九种甲基杀螨剂（1），阿卡波糖的核心结构及其同系物，6-羟基-（2），6-叠氮基-（3），6-氨基-（4），6-乙酰氨基-（5） ，6-甲氧基-（6），6-羟基-2-O-甲基-（8）和6-羟基-3-O-甲基衍生物（9），包括5-甲氧基羰基类似物（7）和3，通过对3,4-脱水α-D-吡喃半乳糖苷（17）和4,7：5,6-di甲基缩合衍生的2的糖部分进行化学修饰，合成了2的6-脱水衍生物（10）。 -O-异亚丙基新戊烯二胺（26）或通过26与6-取代的甲基3,4-脱水-α-D-吡喃半乳糖苷衍生物之间的直接偶合。化合物2和8显示出对酵母α-D-葡糖苷酶的显着抑制活性，几乎与1相似。在C-6为1的极性取代基的引入降低了抑制活性。有趣的是，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84132-c
• 作为产物：
  描述：

  4',7':5',6'-Di-O-isopropylidene derivative of methyl 4-deoxy-4-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl>amino-α-D-glucopyranoside 在 p-toluenesulphonylation 作用下， 生成 4',7':5',6'-Di-O-isopropylidene derivative of methyl 4-deoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-4-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl>amino-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成：由1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖残基组成的甲基胭脂红素类似物

  摘要：

  已显示化合物3a对α-葡萄糖苷酶的抑制活性比甲基Acarviosin 1强。

  DOI：

  10.1039/c39900001387