阿卡维西辛 | 80943-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 阿卡维西辛
• 英文名称: methyl acarviosin
• 英文别名: (1S,2S,3R,6S)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 80943-41-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₈
• 分子量: 335.354
• InChiKey: KFHKERRGDZTZQJ-SHCNSHNESA-N

物化性质

• 熔点：
  >137°C (dec.)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acarbose 在 盐酸 、 10-camphorsulfonic acid 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 阿卡维西辛
  参考文献：
  名称：

  甲基鹰嘴豆素及其衍生物的胰腺α-淀粉酶抑制活性的合成与研究

  摘要：

  胰腺α-淀粉酶是2型糖尿病治疗的靶标。但是，目前缺乏α-淀粉酶的小分子抑制剂。在开发小分子α-淀粉酶抑制剂的过程中，我们设计并合成了葡萄糖和Acarviosin的结合物。合成的化合物显示出温和的α-淀粉酶抑制活性，与非葡萄糖缀合的化合物相比具有更高的活性，但与杀螨剂相比则具有较低的活性。这些活性的比较表明，在酶反应过程中，Acarviosin的转糖基化作用。另外，通过这些转糖基化产物表达了对紫丁香素的α-淀粉酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.053

文献信息

• Synthesis and .alpha.-D-glucosidase inhibitory activity of N-substituted valiolamine derivatives as potential oral antidiabetic agents
  作者：Satoshi Horii、Hiroshi Fukase、Takao Matsuo、Yukihiko Kameda、Naoki Asano、Katsuhiko Matsui

  DOI：10.1021/jm00156a023

  日期：1986.6

  in this study have been found to be more potent than the corresponding N-substituted valienamine derivatives as well as the parent valiolamine. It is noteworthy that even simple N-substituted valiolamine derivatives such as N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-, N-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]-, and N-[(R)-(-)-beta-hydroxyphenethyl]valiolamine (6, 8a, and 9a) have the stronger alpha-D-glucosidase inhibitory

  合成了各种N-取代的缬氨酰胺衍生物，包括化合物23a，24a和34a，其结构类似于天然存在的寡糖α-D-葡萄糖苷酶抑制剂的关键假二糖（25a和26a）。对猪蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。已经发现，在这项研究中评估的N-取代缬胺胺衍生物比相应的N-取代缬胺胺衍生物和母体缬胺胺更有效。值得注意的是，即使是简单的N-取代的缬胺胺衍生物，例如N- [2-羟基-1-（羟甲基）乙基]-，N-[（（1R，2R）-2-羟基环己基]-和N-[（R ）-（-）-β-羟基苯乙基]缬胺（6，8a，
• Chemical modification of the sugar part of methyl acarviosin: synthesis and inhibitory activities of nine analogues
  作者：Yasushi Shibata、Yasuhiro Kosuge、Toshimi Mizukoshi、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84132-c

  日期：1992.4

  Nine analogues of methyl acarviosin (1), the core structure of acarbose and its homologues, the 6-hydroxy-(2), 6-azido-(3), 6-amino- (4), 6-acetamido-(5), 6-methoxy-(6), 6-hydroxy-2-O-methyl-(8), and 6-hydroxy-3-O-methyl derivatives (9), including the 5-methoxycarbonyl analogue (7) and 3,6-anhydro derivative (10) of 2, were synthesized by chemical modification of the sugar part of 2 derived by condensation

  九种甲基杀螨剂（1），阿卡波糖的核心结构及其同系物，6-羟基-（2），6-叠氮基-（3），6-氨基-（4），6-乙酰氨基-（5） ，6-甲氧基-（6），6-羟基-2-O-甲基-（8）和6-羟基-3-O-甲基衍生物（9），包括5-甲氧基羰基类似物（7）和3，通过对3,4-脱水α-D-吡喃半乳糖苷（17）和4,7：5,6-di甲基缩合衍生的2的糖部分进行化学修饰，合成了2的6-脱水衍生物（10）。 -O-异亚丙基新戊烯二胺（26）或通过26与6-取代的甲基3,4-脱水-α-D-吡喃半乳糖苷衍生物之间的直接偶合。化合物2和8显示出对酵母α-D-葡糖苷酶的显着抑制活性，几乎与1相似。在C-6为1的极性取代基的引入降低了抑制活性。有趣的是，
• Untersuchungen zur struktur des α-d-glucosidaseinhibitors acarbose
  作者：Bodo Junge、Fred-R. Heiker、Jürgen Kurz、Lutz Müller、Delf D. Schmidt、Christian Wünsche

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85333-1

  日期：1984.6

  of the pseudotetrasaccharide acarbose ( 1 ), a potent inhibitor of intestinal α- d -glucosidases and an effective oral antidiabetic agent, gave d -glucose and a tricyclic compound (1 R ,2 S ,3 R ,4a S ,7 R ,8 S ,8a S ,9a R )-1,2,3,4a,7,8,8a,9a-octahydro-1,2,7,8-tetrahydroxy-3- [(1 R )-1-hydroxyethyl]-6-hydroxymethylpyrrolo-[2,1- b ]benzoxazole ( 6 ) that was further degraded into 1 l -(1,2,4/3)-1-hydroxymethyl-2

  摘要肠道α-d-葡萄糖苷酶的有效抑制剂和有效的口服降糖药假四糖阿卡波糖（1）的水解得到d-葡萄糖和三环化合物（1 R，2 S，3 R，4a S，7 R ，8 S，8a S，9a R）-1,2,3,4a，7,8,8a，9a-八氢-1,2,7,8-四羟基-3-[（1 R）-1-羟乙基] -6-羟甲基吡咯并-[2,1-b]苯并恶唑（6）进一步降解为1 l-（1,2,4 / 3）-1-羟甲基-2,3,4-环己三醇（validatol，25 ）和（2 R，3 S，4 S）-2-[（（1 R）-1-羟乙基]-吡咯烷-3,4-二醇（49））的硼氢化钠还原反应，然后进行催化氢化。1的甲醇分解得到α-和β-糖苷11和10，它们通过氢化裂解而得到25和甲基的4-氨基-4,6-二脱氧-α-和β-d-葡萄糖吡喃糖的α-和β-糖苷（紫草胺） ，38）。氢化后，有1个给出了 除了几种次要产品外，还有25和碱性三糖被乙酰化为viosamine