5,5-dicarboxymethyl-4-oxahexacyclo[5.4.1.0(2,6).0(5,10).0(5,9).0(8,11)]dodecane | 593254-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,5-dicarboxymethyl-4-oxahexacyclo[5.4.1.0(2,6).0(5,10).0(5,9).0(8,11)]dodecane
• CAS: 593254-88-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: QVCSBRHUYKNAIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dicarboxymethyl-4-oxahexacyclo[5.4.1.0(2,6).0(5,10).0(5,9).0(8,11)]dodecane 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-[6-(2-Chloro-2-oxoethyl)-5-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.04,8.09,12]dodecan-4-yl]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  潜在药物的五环十一烷前体的合成和NMR分配。

  摘要：

  报道了八种新型五环十一烷（PCU）衍生物的合成和完整的NMR阐明。这些化合物是合成基于PCU的抗结核（TB）药物和潜在的人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂的前体。二维（2D）NMR技术用于指定这些化合物的NMR光谱。由于一些取代的烷基链基团与笼型质子信号重叠，因此笼型分子在（C-8 / 11）处的取代进一步使分配复杂化。侧链杂原子还对笼形骨架的某些碳原子引入了罕见的贯通空间去屏蔽作用。刚性笼状骨架中的环应变似乎会在笼状骨架的某些部分引起剧烈的电子变化。

  DOI：

  10.1002/mrc.2565
• 作为产物：
  描述：

  五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮 在 甲酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 5,5-dicarboxymethyl-4-oxahexacyclo[5.4.1.0(2,6).0(5,10).0(5,9).0(8,11)]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Chemical speciation of copper(ii) diaminediamide derivative of pentacycloundecane—a potential anti-inflammatory agent

  摘要：

  在 25 °C 和 0.15 mol dmâ 离子强度下，通过玻璃电极电位法研究了铜 (II)、锌 (II) 和钙 (II) 与 3,5-二氨基二氨基-4-氧杂六环十二烷 (cageL) 的形成常数。 3.铜(II) 与cageL 形成比锌(II) 和钙(II) 更稳定的络合物。金属离子络合促进酰胺氮的去质子化和配位，从而导致 Cu2+ 的整体四方配位（紫外-可见电子光谱表明）。使用血浆模型进行的形态计算表明，锌 (II) 和钙 (II) 是体内铜 (II) 的良好竞争者。使用 64Cu 标记的 Cu(II)-cageL 进行的生物分布实验表明，24 小时后约 50% 剂量的复合物保留在体内。

  DOI：

  10.1039/b614878f

文献信息

• NMR elucidation of a novel (<i>S</i>)-pentacyclo-undecane bis-(4-phenyloxazoline) ligand and related derivatives
  作者：Grant A. Boyle、Thavendran Govender、Hendrik G. Kruger、Glenn E. M. Maguire、Tricia Naicker

  DOI：10.1002/mrc.2279

  日期：2008.12

  bis‐(4‐phenyloxazoline) and related pentacyclo‐undecane (PCU) derivatives is reported. Two‐dimensional NMR proved to be a powerful technique in overcoming the difficulties associated with the elucidation of these compounds when only one‐dimensional NMR data is utilized. A chiral substituent was introduced to both ‘arms’ of the PCU skeleton to produce derivatives 1–3. These derivatives display C1 symmetry with

  报道了新型配体 (S)-五环十一烷双-(4-苯基恶唑啉) 和相关五环十一烷 (PCU) 衍生物的 NMR 阐明。当仅使用一维 NMR 数据时，二维 NMR 被证明是克服与阐明这些化合物相关的困难的强大技术。将手性取代基引入 PCU 骨架的两个“臂”以产生衍生物 1-3。这些衍生物表现出 C1 对称性，所有笼原子都是不等价的。由于 1H 光谱中峰的重叠，这些非对映质子的鉴定非常困难。13C 光谱导致非等价碳的清晰分裂。与具有手性取代基的类似 PCU 衍生物相比，这是不寻常的，因为尚未报道所有非对映笼碳的分裂。衍生物 1-3 的核 Overhauser 增强光谱 (NOESY) 相关性证实了分子的不同构象，其中侧“臂”相对于笼子部分占据不同的方向。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and transport studies of a new class of cage-annulated chiral macrocycles
  作者：Thavendran Govender、Humcha K. Hariprakasha、Hendrik G. Kruger、Alan P. Marchand

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00272-6

  日期：2003.6

  The synthesis of a new class of chiral pentacycloundecane cage annulated macrocycles is reported. The ability of the chiral hosts to transport racemic phenylglycine methyl ester enantioselectively through a chloroform membrane in a U-tube was compared to that of related pyridine macrocycles. The cage annulated macrocycles showed weak to moderate enantioselectivity and very high rates of transport compared

  报道了新型的手性五环十一烷笼环式大环化合物的合成。比较了手性宿主通过U形管中的氯仿膜对映体选择性地运输外消旋苯基甘氨酸甲酯的能力与相关吡啶大环化合物的能力。笼成环大环化合物呈弱到中等的对映选择性和相比以前的系统传输率很高使用相同的反离子（PF报道6 - ）。传输率通过改变到相对较硬的抗衡离子（CL减慢- ）。