tetracetyl 7-deoxy-8-epi-loganin | 24512-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetracetyl 7-deoxy-8-epi-loganin
• 英文别名: deoxyloganin tetraacetate；8-Epideoxyloganin tetraacetate；methyl (1S,4aS,7R,7aR)-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 24512-66-1；75282-54-1；86363-71-5；107436-43-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₁₃
• 分子量: 542.537
• InChiKey: YAAQITKFMRGHMP-UMSQOAOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracetyl 7-deoxy-8-epi-loganin 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 7-deoxy-8-epi-loganin 6'-GABA amide methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inoue, Kenichiro; Ono, Masami; Nakajima, Hirotoshi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 673 - 695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五乙酰基京尼平苷 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tetracetyl 7-deoxy-8-epi-loganin
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of boschnaloside and the chemical conversion of genipin into boschnaloside.

  摘要：

  通过阿peruloside tetraacetate 和boschnaloside tetraacetate 的化学关联建立了boschnaloside 的绝对构型。在这项工作中，我们还发现，根据所使用的催化剂 PtO2 或 Pd-C 的类型，四乙酸阿芦苷的催化还原可产生两种 C-8 差向异构体 (4) 和 (5)。 Boschnaloside 的绝对结构也通过其降解为 3(R)-cis,cis-Boschnialinic Acid 得到证实。最后还实现了京尼平向博施那洛苷的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1730

文献信息

• Tietze, Lutz F.; Denzer, Horst; Holdgruen, Xenia, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 12, p. 1309 - 1310
  作者：Tietze, Lutz F.、Denzer, Horst、Holdgruen, Xenia、Neumann, Manfred

  DOI：——

  日期：——