tetracetyl 7-deoxy-8-epi-loganin | 24512-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetracetyl 7-deoxy-8-epi-loganin
• 英文别名: deoxyloganin tetraacetate；8-Epideoxyloganin tetraacetate；methyl (1S,4aS,7R,7aR)-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 24512-66-1；75282-54-1；86363-71-5；107436-43-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₁₃
• 分子量: 542.537
• InChiKey: YAAQITKFMRGHMP-UMSQOAOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracetyl 7-deoxy-8-epi-loganin 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 7-deoxy-8-epi-loganin 6'-GABA amide methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inoue, Kenichiro; Ono, Masami; Nakajima, Hirotoshi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 673 - 695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五乙酰基京尼平苷 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tetracetyl 7-deoxy-8-epi-loganin
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of boschnaloside and the chemical conversion of genipin into boschnaloside.

  摘要：

  通过阿peruloside tetraacetate 和boschnaloside tetraacetate 的化学关联建立了boschnaloside 的绝对构型。在这项工作中，我们还发现，根据所使用的催化剂 PtO2 或 Pd-C 的类型，四乙酸阿芦苷的催化还原可产生两种 C-8 差向异构体 (4) 和 (5)。 Boschnaloside 的绝对结构也通过其降解为 3(R)-cis,cis-Boschnialinic Acid 得到证实。最后还实现了京尼平向博施那洛苷的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1730

文献信息

• Tietze, Lutz F.; Denzer, Horst; Holdgruen, Xenia, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 12, p. 1309 - 1310
  作者：Tietze, Lutz F.、Denzer, Horst、Holdgruen, Xenia、Neumann, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Inoue, Kenichiro; Ono, Masami; Nakajima, Hirotoshi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 673 - 695
  作者：Inoue, Kenichiro、Ono, Masami、Nakajima, Hirotoshi、Fujie, Ikuko、Inouye, Hiroyuki、Fujita, Tetsuro

  DOI：——

  日期：——
• The absolute configuration of boschnaloside and the chemical conversion of genipin into boschnaloside.
  作者：FUJIO MURAI、MOTOKO TAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.1730

  日期：——

  The absolute configuration of boschnaloside was established by chemical correlation of asperuloside tetraacetate with boschnaloside tetraacetate. During this work it was also found that catalytic reduction of asperuloside tetraacetate gave either of the two C-8 epimers (4) and (5), depending upon the kind of catalyst used, PtO2 or Pd-C. The absolute structure of boschnaloside was also confirmed by its degradation to 3(R)-cis, cis-boschnialinic acid. Finall, conversion of genipin into boschnaloside was also achieved.

  通过阿peruloside tetraacetate 和boschnaloside tetraacetate 的化学关联建立了boschnaloside 的绝对构型。在这项工作中，我们还发现，根据所使用的催化剂 PtO2 或 Pd-C 的类型，四乙酸阿芦苷的催化还原可产生两种 C-8 差向异构体 (4) 和 (5)。 Boschnaloside 的绝对结构也通过其降解为 3(R)-cis,cis-Boschnialinic Acid 得到证实。最后还实现了京尼平向博施那洛苷的转化。