2-(1H-indol-3-yl)-2-(p-tolyl)ethan-1-ol | 1124327-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-2-(p-tolyl)ethan-1-ol
• CAS: 1124327-84-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: XTLQXBUDXJVZRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 四苯硼钠 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-2-(p-tolyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化苯乙烯催化双（吲哚基）烷烃和 3-烷基化吲哚的可切换发散合成

  摘要：

  报道了一种新颖有效的布朗斯台德酸催化化学选择性合成双（吲哚基）烷烃和 3-烷基吲哚。两种重要的吲哚衍生物的选择性是通过允许相同的底物通过不同催化剂催化的不同反应路线来实现的。此外，这种温和的方法适用于广泛的底物，在大规模反应中具有很高的效率。基于对照实验和光谱研究提供了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01204

文献信息

• An efficient Friedel–Crafts alkylation of nitrogen heterocycles catalyzed by antimony trichloride/montmorillonite K-10
  作者：Yu-Heng Liu、Qiu-Shuang Liu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.022

  日期：2009.2

  It has been found that SbCl3 supported on montmorillonite K-10 is an efficient and reusable catalyst for Friedel–Crafts alkylation of nitrogen heterocycles such as indoles and pyrroles with epoxides. The reaction gives the corresponding C-alkylated derivatives in good to excellent yields with a high regioselectivity.

  已经发现，负载在蒙脱石K-10上的SbCl 3是有效的和可重复使用的催化剂，用于氮杂环化合物（如吲哚和吡咯）的Friedel-Crafts烷基化与环氧化物的反应。该反应以高区域选择性良好地获得优异产率的相应的C-烷基化衍生物。