(E)-methyl-2-(4-chlorobenzylidene)-pentenoate | 116145-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl-2-(4-chlorobenzylidene)-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(4-chlorobenzylidene)pent-4-enoate；methyl (2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]pent-4-enoate
• CAS: 116145-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: ARMPYRXIFBEKTJ-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl-2-(4-chlorobenzylidene)-pentenoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 次磷酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(3-phosphonopropyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于肉桂酸酯的膦酸作为细菌脲酶抑制剂的结构探索

  摘要：

  肉桂酸的共轭体系，被膦酰基烷基残基α取代，先前已被验证为可提供细菌脲酶最有效的有机磷抑制剂之一的支架。遵循使用Morita-Baylis-Hillman加合物将末端膦酸侧链官能团引入α，β-不饱和系统的想法，我们目前报道了一系列扩展化合物的合成和活性。通过方便的两步程序获得了用3-膦酰基丙基和4-膦酰基丁基侧链修饰的肉桂酸酯，该过程涉及Pd介导的森田-巴利斯-希尔曼溴化物的转化为关键底物。通过Stille与锡烷偶联实现末端烯基片段的引入，然后进行串联CP键形成/氧化过程。 在活性分子中鉴定出巴氏芽孢杆菌尿素酶（K i = 0.509μM）。另外，奇异变形杆菌尿素酶的抑制剂以微摩尔水平影响细菌的生长。基于结构-活性关系和抑制机理，我们提出了慢结合化合物的非典型混合作用方式。我们假设膦酸基团和主链双键之间的分子距离允许双重活性：酸性基团与镍离子的络合以及形成活性位点盖的半胱氨酸的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.074
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)-羟基甲基]-丙烯酸甲酯 在 硫酸 、 氢溴酸 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-methyl-2-(4-chlorobenzylidene)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  基于肉桂酸酯的膦酸作为细菌脲酶抑制剂的结构探索

  摘要：

  肉桂酸的共轭体系，被膦酰基烷基残基α取代，先前已被验证为可提供细菌脲酶最有效的有机磷抑制剂之一的支架。遵循使用Morita-Baylis-Hillman加合物将末端膦酸侧链官能团引入α，β-不饱和系统的想法，我们目前报道了一系列扩展化合物的合成和活性。通过方便的两步程序获得了用3-膦酰基丙基和4-膦酰基丁基侧链修饰的肉桂酸酯，该过程涉及Pd介导的森田-巴利斯-希尔曼溴化物的转化为关键底物。通过Stille与锡烷偶联实现末端烯基片段的引入，然后进行串联CP键形成/氧化过程。 在活性分子中鉴定出巴氏芽孢杆菌尿素酶（K i = 0.509μM）。另外，奇异变形杆菌尿素酶的抑制剂以微摩尔水平影响细菌的生长。基于结构-活性关系和抑制机理，我们提出了慢结合化合物的非典型混合作用方式。我们假设膦酸基团和主链双键之间的分子距离允许双重活性：酸性基团与镍离子的络合以及形成活性位点盖的半胱氨酸的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.074

文献信息

• Polarized ketene dithioacetals 63
  作者：Apurba Datta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87716-4

  日期：1987.1

  subsequent boron-trifluoride etherate catalyzed methanolysis of the resultant carbinol acetals . Treatment of α-acetylketene dithioacetals and with methylmagnesium iodide afforded the carbinol acetals and respectively which under above sequence of reactions yielded the corresponding α-isopropylidene-γ-butyrolactones and in good yields.

  对于α-arylidene高度立体选择性合成（A简便方法，和）和α亚乙基（）-γ丁内酯已经由相应的α亚基-γ的酸催化内酯化，δ不饱和酯类开发。所需的酯是通过将相应的α-氧代-α-烯丙基（或取代的烯丙基）烯酮二硫缩醛与硼氢化钠进行区域选择性还原，然后将三氟化硼醚醚化催化生成的甲醇缩醛进行甲醇分解而获得的。α-acetylketene二硫治疗，并与碘化甲基提供的甲醇缩醛和分别这下反应的上述顺序得到相应的α亚异丙基γ丁内酯和以良好的收率。
• DATTA, APURBA;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5367-5374
  作者：DATTA, APURBA、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——