methyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(3-phosphonopropyl)propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(3-phosphonopropyl)propenoate
• 英文别名: [(E)-5-(4-chlorophenyl)-4-methoxycarbonylpent-4-enyl]phosphonic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆ClO₅P
• 分子量: 318.694
• InChiKey: GUIUAVXKUFIOGP-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(3-phosphonopropyl)propenoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(3-phosphonopropyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于肉桂酸酯的膦酸作为细菌脲酶抑制剂的结构探索

  摘要：

  肉桂酸的共轭体系，被膦酰基烷基残基α取代，先前已被验证为可提供细菌脲酶最有效的有机磷抑制剂之一的支架。遵循使用Morita-Baylis-Hillman加合物将末端膦酸侧链官能团引入α，β-不饱和系统的想法，我们目前报道了一系列扩展化合物的合成和活性。通过方便的两步程序获得了用3-膦酰基丙基和4-膦酰基丁基侧链修饰的肉桂酸酯，该过程涉及Pd介导的森田-巴利斯-希尔曼溴化物的转化为关键底物。通过Stille与锡烷偶联实现末端烯基片段的引入，然后进行串联CP键形成/氧化过程。 在活性分子中鉴定出巴氏芽孢杆菌尿素酶（K i = 0.509μM）。另外，奇异变形杆菌尿素酶的抑制剂以微摩尔水平影响细菌的生长。基于结构-活性关系和抑制机理，我们提出了慢结合化合物的非典型混合作用方式。我们假设膦酸基团和主链双键之间的分子距离允许双重活性：酸性基团与镍离子的络合以及形成活性位点盖的半胱氨酸的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.074
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 次磷酸 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-(3-phosphonopropyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  基于肉桂酸酯的膦酸作为细菌脲酶抑制剂的结构探索

  摘要：

  肉桂酸的共轭体系，被膦酰基烷基残基α取代，先前已被验证为可提供细菌脲酶最有效的有机磷抑制剂之一的支架。遵循使用Morita-Baylis-Hillman加合物将末端膦酸侧链官能团引入α，β-不饱和系统的想法，我们目前报道了一系列扩展化合物的合成和活性。通过方便的两步程序获得了用3-膦酰基丙基和4-膦酰基丁基侧链修饰的肉桂酸酯，该过程涉及Pd介导的森田-巴利斯-希尔曼溴化物的转化为关键底物。通过Stille与锡烷偶联实现末端烯基片段的引入，然后进行串联CP键形成/氧化过程。 在活性分子中鉴定出巴氏芽孢杆菌尿素酶（K i = 0.509μM）。另外，奇异变形杆菌尿素酶的抑制剂以微摩尔水平影响细菌的生长。基于结构-活性关系和抑制机理，我们提出了慢结合化合物的非典型混合作用方式。我们假设膦酸基团和主链双键之间的分子距离允许双重活性：酸性基团与镍离子的络合以及形成活性位点盖的半胱氨酸的迈克尔加成。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.074

文献信息

• Structural exploration of cinnamate-based phosphonic acids as inhibitors of bacterial ureases
  作者：Vassilis Ntatsopoulos、Katarzyna Macegoniuk、Artur Mucha、Stamatia Vassiliou、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.074

  日期：2018.11

  introduce the terminal phosphonic side chain functionality to the α,β-unsaturated system, we currently report the synthesis and activity of an extended series of compounds. Cinnamates modified with 3-phosphonopropyl and 4-phosphonobutyl side chains were obtained in a convenient two-step procedure, which involved Pd-mediated transformations of the Morita-Baylis-Hillman bromides as the key substrates. The

  肉桂酸的共轭体系，被膦酰基烷基残基α取代，先前已被验证为可提供细菌脲酶最有效的有机磷抑制剂之一的支架。遵循使用Morita-Baylis-Hillman加合物将末端膦酸侧链官能团引入α，β-不饱和系统的想法，我们目前报道了一系列扩展化合物的合成和活性。通过方便的两步程序获得了用3-膦酰基丙基和4-膦酰基丁基侧链修饰的肉桂酸酯，该过程涉及Pd介导的森田-巴利斯-希尔曼溴化物的转化为关键底物。通过Stille与锡烷偶联实现末端烯基片段的引入，然后进行串联CP键形成/氧化过程。 在活性分子中鉴定出巴氏芽孢杆菌尿素酶（K i = 0.509μM）。另外，奇异变形杆菌尿素酶的抑制剂以微摩尔水平影响细菌的生长。基于结构-活性关系和抑制机理，我们提出了慢结合化合物的非典型混合作用方式。我们假设膦酸基团和主链双键之间的分子距离允许双重活性：酸性基团与镍离子的络合以及形成活性位点盖的半胱氨酸的迈克尔加成。