dimethyl 2-(1,3-benzodioxol-2-yl)succinate | 1266672-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: dimethyl 2-(1,3-benzodioxol-2-yl)succinate
• 英文别名: Dimethyl 2-(1,3-benzodioxol-2-yl)butanedioate
• CAS: 1266672-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: VNJKTIDHNQQIFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 、 马来酸二甲酯 在 tetrabutylammonium decatungstate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以63%的产率得到dimethyl 2-(1,3-benzodioxol-2-yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  光滑的光催化制备2-取代的1,3-苯并二恶唑

  摘要：

  提出了一种用于生物活性的潜在2-取代-1,3- benzodioxoles的合成温和和一般方法。这是基于在四丁基癸二酸铵（TBADT）存在下光催化亚甲基氢原子的活化。该方法的收率范围为46–77％，不受苯环取代基（例如OR，COOMe，Me或CHO）的干扰。OH基团干扰了，但是保护使反应性重新产生。5-氯-1,3-苯并二氧杂环戊在位置2，并在用于烷基化310纳米在5位转换为黄樟素衍生物通过涉及两个连续的照射单釜过程，在366纳米的光催化烷基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201002546

文献信息

• Decatungstate Photocatalyzed Acylations and Alkylations in Flow v<i>ia</i>Hydrogen Atom Transfer
  作者：Filippo Bonassi、Davide Ravelli、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201500483

  日期：2015.11.16

  of alkyl and acyl radicals onto electron-poor olefins or diisopropyl azodicarboxylate has been carried out on a multi-gram scale under continuous flow conditions. The process is based on the use of the inorganic photocatalyst tetrabutylammonium decatungstate (TBADT), which is capable to activate selectively a variety of CH bonds in different substrates, including aldehydes, amides, ethers and alkanes

  已经在连续流动条件下以克为单位进行了一组烷基和酰基自由基在贫电子烯烃或偶氮二羧酸二异丙酯上的原子经济自由基共轭加成反应。该方法基于使用无机光催化剂四丁基癸二酸铵（TBADT），它能够选择性地活化不同底物（包括醛，酰胺，醚和烷烃）中的多种CH键。根据该程序已经合成了广泛的合成靶，包括1，4-双官能化的衍生物（例如1，4-二酮或酮酯）。所有反应均在中观条件下进行规模的流量光反应器，包括缠绕在水冷500 W中压汞蒸气灯周围的紫外线透明FEP管（氟化乙烯丙烯）的盘管。这种光化学设备的使用导致了停留时间的减少，相对于相应的批处理过程所测得的停留时间而言，STY（时空产率）和生产率值显着提高，通常会导致整体效率的提高。过程的可持续性（过程质量强度– PMI –值低至10 kg kg -1）。