2,4,6,8-tetramethylazulene-1-carbaldehyde | 95126-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,4,6,8-tetramethylazulene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2,4,6,8-Tetramethyl-1-formyl-azulen；2,4,6,8-Tetramethyl-azulen-aldehyd-(1)
• CAS: 95126-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: RYDBCRWZWINXAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8-tetramethylazulene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 萘烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dimethyl 3,4,6,8-tetramethylazulene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度烷基化的安祖烯与乙二甲酸二甲酯的热反应：HOMO（Azulene ）与SHOMO（Azulene）对照在主要热加成步骤中的反应

  摘要：

  在十氢化萘或四氢化萘乙炔二（ADM）高度烷基化的薁在180-200°的产率的反应，旁边的预期heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，式的四环化合物的“反” - V和的三环化合物类型E（请参阅方案2-4和8-11）。'抗' -V型化合物代表主要的三环中间体A与ADM的Diels - Alder加合物。在某些情况下，E型三环化合物也经历了连续的Diels - Alder与ADM反应，得到类型“的四环化合物的抗‘ -或’ SYN ” - VI（参见方案2和8-11）。类型的三环化合物ë，即4和8，可逆地重新排列通过[1,5] -C转移到异构体的三环结构（CF。18和19，分别在方案6）已经在温度> 50℃。光化学4重排为对应的四环化合物20经由二π-甲烷反应。所观察到的heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，以及“型的四环化合物的抗‘’ - V从初级三环中间体形成甲经由重排（he

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750803
• 作为产物：
  描述：

  1,4,6,8-tetramethylazulene 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 萘烷 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 2,4,6,8-tetramethylazulene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度烷基化的安祖烯与乙二甲酸二甲酯的热反应：HOMO（Azulene ）与SHOMO（Azulene）对照在主要热加成步骤中的反应

  摘要：

  在十氢化萘或四氢化萘乙炔二（ADM）高度烷基化的薁在180-200°的产率的反应，旁边的预期heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，式的四环化合物的“反” - V和的三环化合物类型E（请参阅方案2-4和8-11）。'抗' -V型化合物代表主要的三环中间体A与ADM的Diels - Alder加合物。在某些情况下，E型三环化合物也经历了连续的Diels - Alder与ADM反应，得到类型“的四环化合物的抗‘ -或’ SYN ” - VI（参见方案2和8-11）。类型的三环化合物ë，即4和8，可逆地重新排列通过[1,5] -C转移到异构体的三环结构（CF。18和19，分别在方案6）已经在温度> 50℃。光化学4重排为对应的四环化合物20经由二π-甲烷反应。所观察到的heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，以及“型的四环化合物的抗‘’ - V从初级三环中间体形成甲经由重排（he

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750803

文献信息

• Hafner,K.; Schneider,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 672, p. 194 - 214
  作者：Hafner,K.、Schneider,G.

  DOI：——

  日期：——