dimethyl 3,4,6,8-tetramethylazulene-1,2-dicarboxylate | 105824-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dimethyl 3,4,6,8-tetramethylazulene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 105824-76-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: XIGHFVONIOIJNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  415.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5,6,8,10-tetramethylheptalene-1,2-dicarboxylate 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAFNER, K.;KNAUP, G. L., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 15, 1673-1676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal Reaction of Highly Alkylated Azulenes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate: HOMO(Azulene)vs. SHOMO(Azulene) Control in the Primary Thermal Addition Step
  作者：Yi Chen、Roland W. Kunz、Peter Uebelhart、Roland H. Weber、Hans-J�Rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19920750803

  日期：1992.12.16

  substituents. However, the main reaction channel of A is its retro-Diels-Alder reaction to the starting materials (azulene and ADM). The highly reversible Diels-Alder reaction of ADM to the five-membered ring of the azulenes is HOMO(azulene)/LUMO(ADM)-controlled, in contrast to the at 200° irreversible ADM addition to the seven-membered ring of the azulenes to yield the Diels-Alder products of type

  在十氢化萘或四氢化萘乙炔二（ADM）高度烷基化的薁在180-200°的产率的反应，旁边的预期heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，式的四环化合物的“反” - V和的三环化合物类型E（请参阅方案2-4和8-11）。'抗' -V型化合物代表主要的三环中间体A与ADM的Diels - Alder加合物。在某些情况下，E型三环化合物也经历了连续的Diels - Alder与ADM反应，得到类型“的四环化合物的抗‘ -或’ SYN ” - VI（参见方案2和8-11）。类型的三环化合物ë，即4和8，可逆地重新排列通过[1,5] -C转移到异构体的三环结构（CF。18和19，分别在方案6）已经在温度> 50℃。光化学4重排为对应的四环化合物20经由二π-甲烷反应。所观察到的heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，以及“型的四环化合物的抗‘’ - V从初级三环中间体形成甲经由重排（he
• Thermal Reaction of Azulenes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Richard Hunziker、David Sperandio、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19950780322

  日期：1995.5.10

  (cf. Scheme 2) was not observed. Similarly, benz[a]azulene (25) yielded in supercritical CO2 (150°/170 bar) in the presence of 4 equiv. of ADM dimethyl benzo[d]heptalene-6,7-dicarboxylate (29; 30%) and dimethyl benzo[a]cyclopent[cd]azulene-1,2-dicarboxylate (28; 22%; Scheme 5). The reaction of 5,9-diphenylbenz[a]azulene (26) and ADM in supercritical CO2 (100°/150 bar) gave the corresponding benzo[d]heptalene-6

  1,3,4,6,8-五甲基az（9），当在4当量存在下于150 bar的超临界CO 2中于100°加热时。炔二羧酸二甲酯（ADM）的形成导致16％的3,5,6,8,10-五甲基庚二烯-1,2-二羧酸二甲酯12a和其双键转移异构体12b的1：1混合物的形成以及4％的相应的氮杂1,2-二羧酸13（方案4）。没有观察到[1 + 2]加合物11的形成（参见方案2）。同样，在超临界CO 2中生成苯并[ a ] azulene（25）（150°/ 170 bar）在4当量的情况下 制备ADM二甲基苯并[ d ]庚烯-6，7-二羧酸酯（29； 30％）和二甲基苯并[ a ]环戊[ cd ]]并1,2-二羧酸二甲酯（28； 22％；方案5）。5,9-二苯基苯并[ a ] azulene（26）和ADM在超临界CO 2（100°/ 150 bar）中的反应得到相应的苯并[ d ]庚二烯-6,7-二羧酸31（22％）和二甲基5
• Thermal skeletal rearrangements of dimethyl 1,2-heptalenedicarboxylates
  作者：Klaus Hafner、Günter L. Knaup

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84344-0

  日期：1986.1

  Thermolysis of dimethyl 1,2-heptalenedicarboxylates leads by two different pathways to the corresponding 1,3-dicarboxylates and to azulenes – . The rearrangement of into presumably proceeds via a heptvalene intermediate .

  1,2-庚二烯二甲酸二甲酯的热解通过两种不同的途径导致相应的1,3-二羧酸酯和天青石– 。的重新排列成大概经由中间一个heptvalene前进。
• Hunziker Richard, Sperandio David, Hansen Hans-Juergen, Helv. chim. acta, 78 (1995) N 3, S 772-777
  作者：Hunziker Richard, Sperandio David, Hansen Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——
• HAFNER, K.;KNAUP, G. L., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 15, 1673-1676
  作者：HAFNER, K.、KNAUP, G. L.

  DOI：——

  日期：——