1-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-8-iodotridecane | 103190-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-8-iodotridecane
• CAS: 103190-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₄ClF₁₂I
• 分子量: 560.592
• InChiKey: DLDDROSNBMUSBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 、 1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-6-碘己烷 在 铁粉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluoro-8-iodotridecane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的氟代烷基碘与烯烃的加成反应

  摘要：

  氟代烷基碘化物在催化量的铁存在下与烯烃反应，以高收率得到相应的加合物，讨论了溶剂对反应的影响，并提出了SET引发的自由基链机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85076-9

文献信息

• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 24. Magnesium-induced single electrons transfer in reactions of fluoroalkyl iodides with alkenes and alkynes
  作者：Qing-Yun Chen、Zai-Ming Qiu、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81022-2

  日期：1987.7

  and the reaction could be inhibited by p-DNB. All these results seem to show that a radical mechanism is involved in non-ethereal solvents. However, both radical addition and fluroalkyl Grignard reagent reactions are involved in THF. The formation of fluoroalkylmagnesium iodide is also found to proceed through a radical intermediate.

  金属镁催化全氟烷基碘化物与烯烃和炔烃的自由基反应，在温和的条件下以高收率得到相应的加合物。1,4-二硝基苯（p-DNB）或氧气的存在不会影响反应，但是氢醌可以部分抑制反应，而2-亚硝基则可以完全抑制反应。DMF中的2-硝基丙烷。在THF中，除了正常的加合物外，还可以得到氟代烯烃，并且该反应可以被p-DNB抑制。所有这些结果似乎表明，自由基机理涉及非醚溶剂。但是，THF中涉及自由基加成反应和氟烷基格氏试剂反应。还发现氟烷基碘化镁的形成是通过自由基中间体进行的。
• A new addition of fluoroalkyl iodides to alkenes catalysed by raney nickel
  作者：Qing-Yun Chen、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1039/c39860000498

  日期：——

  Addition of fluoroalkyl iodides to alkenes can be catalysed by Raney nickel under mild conditions to give adducts in good yields; a single electron transfer initiated free radical chain mechanism is suggested.

  阮内镍可以在温和的条件下催化将氟代烷基碘加到烯烃上，从而以高收率得到加合物。提出了单电子转移引发的自由基链机理。
• Chen, Qing-Yun; Yang, Zhen-Yu; Zhao, Cheng-Xue, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 563 - 568
  作者：Chen, Qing-Yun、Yang, Zhen-Yu、Zhao, Cheng-Xue、Qiu, Zai-Ming

  DOI：——

  日期：——
• A redox-initiated per(poly)fluoroalkylation of olefins by per(poly)fluoroalkyl chlorides
  作者：Changming Hu、Fengling Qing

  DOI：10.1021/jo00022a025

  日期：1991.10

  The per(poly)fluoroalkylation of olefins by per(poly)fluoroalkyl chlorides, initiated by ammonium persulfate/sodium formate (NH4)2S2O8/HCO2Na), is described. The reaction proceeds smoothly in polar aprotic solvents. The presence of functional groups like sodium carboxylate or sulfonate in the polyfluoroalkyl chloride appear to facilitate the reaction. The reaction appears to be initiated by a single-electron transfer, represents the first example of the reactivity of per(poly)fluoroalkyl chlorides, and also demonstrates their use as per(poly)fluoroalkylating agents. For alpha-chloro-omega-iodoperfluoroalkanes only the carbon-iodine bond is cleaved during the reaction. An explanation for the apparent stability of the carbon-chlorine bond in such compounds is given.
• CHEN, QING-YUN;CHEN, JIAN-GUO, ACTA CHIM. SIN., 46,(1988) N 3, 301-304
  作者：CHEN, QING-YUN、CHEN, JIAN-GUO

  DOI：——

  日期：——