4-(2',2'-dimethyl-6'-methylidenecyclohexyl)butanal | 95452-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2',2'-dimethyl-6'-methylidenecyclohexyl)butanal
• 英文别名: 4-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)butanal；4-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)butanal
• CAS: 95452-13-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: LEXVMOJLXLEPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1703

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',2'-dimethyl-6'-methylidenecyclohexyl)butanal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-(2',2'-dimethyl-6'-methylidenecyclohexyl)butanal-dimethyl-acetal
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第139次交流。酰基硅烷的光化学：1.硅氧烷形成与γ-H提取†

  摘要：

  描述了酰基硅烷1和相应的甲基酮2的合成和光解。在n，π*激发下，甲硅烷基酮1和甲基酮2进行Norrish II型反应，包括γ-H吸收并断裂成二烯12和丙酮（20）或酰基硅烷26。甲基酮2而不是酰基硅烷1异构化为环丁醇（21A - D）。此外，化合物1显示出典型的酰基硅烷发生重排为甲氧化卡宾中间体c的光化学行为。将c插入烯醇28的OH-ond导致化合物13。但是，H 2 O最初捕集甲硅烷氧基碳烯c会导致化合物16 – 18的形成。作为次要光解产物1，化合物14和（Ž） - 15形成; 但是，在气相热解（520°）下的1，化合物14和（E / Z15）以92％的总收率获得。酰基硅烷1在较小程度上也经历了Norrish I型裂解，从而生成了酸19。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670711
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-二甲基-6-亚甲基环己基)丁烷-2-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 叔丁基二甲基硅烷醇 、 碘 、 thallium(III) nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.66h， 生成 4-(2',2'-dimethyl-6'-methylidenecyclohexyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第139次交流。酰基硅烷的光化学：1.硅氧烷形成与γ-H提取†

  摘要：

  描述了酰基硅烷1和相应的甲基酮2的合成和光解。在n，π*激发下，甲硅烷基酮1和甲基酮2进行Norrish II型反应，包括γ-H吸收并断裂成二烯12和丙酮（20）或酰基硅烷26。甲基酮2而不是酰基硅烷1异构化为环丁醇（21A - D）。此外，化合物1显示出典型的酰基硅烷发生重排为甲氧化卡宾中间体c的光化学行为。将c插入烯醇28的OH-ond导致化合物13。但是，H 2 O最初捕集甲硅烷氧基碳烯c会导致化合物16 – 18的形成。作为次要光解产物1，化合物14和（Ž） - 15形成; 但是，在气相热解（520°）下的1，化合物14和（E / Z15）以92％的总收率获得。酰基硅烷1在较小程度上也经历了Norrish I型裂解，从而生成了酸19。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670711

文献信息

• SCHELLER, M. E.;FREI, B., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 7, 1734-1747
  作者：SCHELLER, M. E.、FREI, B.

  DOI：——

  日期：——