4-p-dimethylaminophenyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone | 76763-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-p-dimethylaminophenyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone
• 英文别名: 4-(p-dimethylamino)-4-phenyl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone；4-[4-(Dimethylamino)phenyl]-4-phenyl-2,3-dihydrophthalazin-1-one
• CAS: 76763-90-1
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O
• 分子量: 343.428
• InChiKey: GNAGMLKUGAMZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  484.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-dimethylaminophenyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以69.2%的产率得到1-氯-4-苯基-2,3-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  Kuzuya, Masayuki; Usui, Tamotsu; Miyake, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2856 - 2861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-p-dimethylaminophenyl-3-phenylphthalide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.70 g的产率得到4-p-dimethylaminophenyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects and structural limitations in the conversion of 3,3-diarylphthalides to 4,4-diaryl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinones.

  摘要：

  用水合肼加热结晶紫内酯（CVL）（1a）及其类似物，在每种情况下都能得到单一产物，并将其归类为 4，4-二芳基-3，4-二氢-1 (2H) -酞嗪酮结构（2）。动力学数据显示，在 3，3-二芳基酞(1)中引入二甲基氨基取代基会导致二氢酞嗪酮(2)的生成速率增加。因此，该反应似乎是通过一种涉及羰基中间体的机理发生的。用一个黄原基取代邻苯二甲酸酯上的 3,3-二芳基后，在类似的处理过程中形成了一种 N-氨基酞脒衍生物。二氢酞嗪酮（2a）在接触弱酸时呈现出绿蓝色，这表明染料阳离子发生了异溶解环裂解，而用强酸处理 2a 时，则很容易转化为 N-氨基酞酰亚胺（6）和 CVL（1a），二者的比例约为 2:1。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3561

文献信息

• CORRELATION BETWEEN SITESELECTIVITY AND HOMO-LUMO ENERGY SEPARATION; EVIDENCE FOR RAPID EQUILIBRIUM OF QUINONOID KETENES VIA BENZOCYCLOBUTENONE
  作者：Masayuki Kuzuya、Fumio Miyake、Takachiyo Okuda

  DOI：10.1246/cl.1981.1593

  日期：1981.11.5

  Evidence for rapid equilibrium between two isomeric 9,9-diaryl quinonoid ketenes via benzocyclobutenone was presented on the basis of the correlation between siteselectivity and HOMO-LUMO energy separation on their intramolecular cycloadditions.

  根据分子内环加成的位点选择性和 HOMO-LUMO 能量分离之间的相关性，提出了通过苯并环丁烯酮在两种异构的 9,9 二芳基醌酮之间实现快速平衡的证据。
• Kuzuya, Masayuki; Miyake, Fumio; Okuda, Takachiyo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 9, p. 1465 - 1470
  作者：Kuzuya, Masayuki、Miyake, Fumio、Okuda, Takachiyo

  DOI：——

  日期：——
• KUZUYA MASAYUKI; USUI TAMOTSU; ITO SEIJI; MIYAKE FUMIO; NOZAWA SHIGENORI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 12, 3561-3569
  作者：KUZUYA MASAYUKI、 USUI TAMOTSU、 ITO SEIJI、 MIYAKE FUMIO、 NOZAWA SHIGENORI、+

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effects and structural limitations in the conversion of 3,3-diarylphthalides to 4,4-diaryl-3,4-dihydro-1(2H)-phthalazinones.
  作者：MASAYUKI KUZUYA、TAMOTSU USUI、SEIJI ITO、FUMIO MIYAKE、SHIGENORI NOZAWA、TAKACHIYO OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.28.3561

  日期：——

  Heating of crystal violet lactone (CVL) (1a) and its analogs with hydrazine hydrate afforded a single product in each case, to which the 4, 4-diaryl-3, 4-dihydro-1 (2H)-phthalazinone structure (2) was assigned. Kinetic data showed that the introduction of a dimethylamino substituent in 3, 3-diarylphthalides (1) led to an increase in the rate of formation of the dihydrophthalazinone (2). Thus, the reaction seems to occur by a mechanism which involves a carbonium intermediate. Replacement of 3, 3-diaryl groups on the phthalide by a xanthyl group resulted in the formation of an N-aminophthalimidine derivative on similar treatment. The dihydrophthalazinone (2a) exhibited a greenish-blue color on exposure to a weak acid, indicative of heterolytic ring cleavage to form the dye cation, whereas treatment of 2a with a strong acid resulted in a facile conversion to the N-aminophthalimidine (6) and CVL (1a) in a ratio of ca. 2 : 1.

  用水合肼加热结晶紫内酯（CVL）（1a）及其类似物，在每种情况下都能得到单一产物，并将其归类为 4，4-二芳基-3，4-二氢-1 (2H) -酞嗪酮结构（2）。动力学数据显示，在 3，3-二芳基酞(1)中引入二甲基氨基取代基会导致二氢酞嗪酮(2)的生成速率增加。因此，该反应似乎是通过一种涉及羰基中间体的机理发生的。用一个黄原基取代邻苯二甲酸酯上的 3,3-二芳基后，在类似的处理过程中形成了一种 N-氨基酞脒衍生物。二氢酞嗪酮（2a）在接触弱酸时呈现出绿蓝色，这表明染料阳离子发生了异溶解环裂解，而用强酸处理 2a 时，则很容易转化为 N-氨基酞酰亚胺（6）和 CVL（1a），二者的比例约为 2:1。
• Kuzuya, Masayuki; Usui, Tamotsu; Miyake, Fumio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2856 - 2861
  作者：Kuzuya, Masayuki、Usui, Tamotsu、Miyake, Fumio、Ito, Seiji、Nozawa, Sigenori、Okuda, Takachiyo

  DOI：——

  日期：——