(4-formylphenyl)(bis(2-methyl-1H-indol-3-yl))methane | 1605283-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4-formylphenyl)(bis(2-methyl-1H-indol-3-yl))methane
• 英文别名: 4-(bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzaldehyde
• CAS: 1605283-42-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O
• 分子量: 378.473
• InChiKey: XILQSBGJNCHFRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-formylphenyl)(bis(2-methyl-1H-indol-3-yl))methane 、 邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到1-{4-[bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]benzyl}-2-{4-[bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]phenyl}-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过红外光诱导的多组分反应合成基于 turbomicin 的生物碱并评估其细胞毒性和抗真菌生物活性

  摘要：

  的细胞毒性和抗真菌能力的一组基于turbomycin-生物碱的，由多组分反应通过暴露组装到近红外光（λ 在有机酸的存在= 1.1微米）中，对六种癌症细胞系（SW620，SW480测试HeLa、K562、MCF-7 和 Calo）和三种威胁生命的真菌（白色念珠菌、近平滑念珠菌和新型念珠菌）。值得注意的是，结构复杂的化合物（> 10 3  Da）显示出对近平滑念珠菌和新型念珠菌的抗真菌作用浓度为 2.4 mM，与酮康唑相当（22 对 20 毫米）。相比之下，其较低分子量的同源物（< 500 Da）对结肠腺癌细胞系 SW620 和 WS408 的生长表现出最佳的细胞毒作用（IC 50  = 12.56 ± 3.3 μmol 和 13.9 ± 2.7 μmol），值略高于m-AMSA 阳性对照（IC 50  = 8.3 ± 2.6 和 7.4 ± 2.04 μmol）。强调只有包含以 1,3-取代模式连接在苯环上的

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02855-y
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对苯二甲醛 在 4,4'-(propane-1,3-diyl)bis(1-methyl-1,4-diazabicyclo-[2.2.2]octane-1,4-diium) tetra-hydrogensulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(4-formylphenyl)(bis(2-methyl-1H-indol-3-yl))methane
  参考文献：
  名称：

  四阳离子酸性有机盐的合成，表征及其在双（吲哚基）甲烷的合成和羰基化合物的保护中的应用†

  摘要：

  制备了一种新的基于DABCO的四阳离子酸性有机盐（TCAOS），并表征为一种环保，功能强大且可重复使用的催化剂，用于在水中以高周转频率（TOF）从吲哚和羰基化合物合成双（吲哚基）甲烷。 ）。同样，该催化剂成功地用于无溶剂条件下用二醇对羰基化合物的缩醛化反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra01422k

文献信息

• Catalytic efficiency of β-cyclodextrin hydrate-chemoselective reaction of indoles with aldehydes in aqueous medium
  作者：Asit Kumar Das、Nayim Sepay、Sneha Nandy、Avishek Ghatak、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152231

  日期：2020.9

  β-cyclodextrin hydrate has been investigated towards the eco-compatible synthesis of bis-(indolyl)methanes in aqueous medium by the chemoselective reaction of indoles with differently substituted aryl and alkyl aldehydes under mild reaction conditions. The catalytic attributes of β-cyclodextrin hydrate were also demonstrated through molecular docking and DFT studies. Reactions were slower in D2O than in H2O

  通过在温和的反应条件下，吲哚与不同取代的芳基和烷基醛的化学选择性反应，研究了β-环糊精水合物对水介质中双-（吲哚基）甲烷的生态相容性合成的催化效率。β-环糊精水合物的催化特性也通过分子对接和DFT研究得到证实。D 2 O中的反应比H 2 O中的反应慢。在当前条件下，芳基和烷基酮不受影响。通过分子间以及分子内竞争实验已经建立了极好的化学选择性。绿色化学计量的计算表明，该反应具有较高的原子经济性和较小的E因子。
• Household Infrared Technology as an Energy-Efficient Approach to Achieve C-Cπ Bond Construction Reactions
  作者：Hulme Ríos-Guerra、Guillermo Penieres-Carrillo、Francisco Barrera-Téllez、Alejandro Martínez-Záldivar、Javier Pérez-Flores、Adrian Ricardo Hipólito-Nájera、Ricardo Alfredo Luna-Mora

  DOI：10.21577/0103-5053.20210124

  日期：——

  accomplish C−Cπ bond construction reaction between π-excessive azaheteroaromatic and different carbonyl substrates supported on a bentonitic clay catalyst in solventless condition via a three-component condensation reaction. Preliminary studies show that the implementation of a domestic Flavor-Wave® oven fitted with a halogen heater lamp as a chemical reactor was as effective as the use of near IR light

  我们研究了红外发射光谱中 λ1.5-3.0 µm 波段的短波红外光（IR）在无溶剂条件下通过三组分缩合反应在膨润土催化剂上支持的 π-过杂芳香族和不同羰基基质之间完成 C-Cπ 键构建反应的能力。初步研究表明，使用装有卤素加热灯的家用 Flavor-Wave® 烤箱作为化学反应器，与使用近红外光（λ1.1 µm）促进批量有机反应一样有效。总之，这种方法揭示了其作为一种高能效来源来组装具有生物参与性的（杂）双吲哚甲烷框架的潜在利用价值，同时也确保了其在高效生成小分子库方面的可持续发展，其性能可与高科技仪器相媲美。
• Pal, Rammohan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 6, p. 763 - 768
  作者：Pal, Rammohan

  DOI：——

  日期：——
• 10.3998/ark.5550190.p009.971
  作者：Penieres-Carrillo, José Guillermo、Luna-Mora, Ricardo Alfredo、López-Cortés, José Guadalupe、Ortega-Jiménez, Fernando、Valdez-Rojas, José Ernesto、García-Estrada, José Guadalupe、Fernández-Aulis, Fernanda、Álvarez-Toledano, Cecilio

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.971

  日期：——
• Microwave-assisted synthesis of novel 1-{[(diindolyl)methyl]benzyl}-2-{[(diindolyl)methyl]phenyl}-1H-benzimidazole scaffold via two-consecutive multicomponent reaction
  作者：Ricardo Alfredo Luna-Mora、Cecilio Álvarez-Toledano、Hulme Ríos-Guerra、Fernando Ortega-Jiménez、José Guadalupe López-Cortés、Javier Pérez-Flores、Ángeles Torres-Reyes、Lessly Moreno-González、Alejandro Martínez Zaldívar、Francisco Barrera-Téllez、José Guillermo Penieres-Carrillo

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.450

  日期：——