2-((N-(6-bromo-1-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine)-7-sulfonamido)-N-(tert-butyl)acetamide | 1029577-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((N-(6-bromo-1-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine)-7-sulfonamido)-N-(tert-butyl)acetamide
• CAS: 1029577-39-6
• 化学式: C₂₉H₃₄BrN₅O₆S
• 分子量: 660.589
• InChiKey: URXPOJWQAOQKLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  123.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((N-(6-bromo-1-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine)-7-sulfonamido)-N-(tert-butyl)acetamide 、 氰化锌 在 bis(triphenylphosphine)palladium(0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 N-tert-butyl-2-[[6-cyano-1-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-3-yl]-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-ylsulfonyl)amino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于2-氧四氢喹啉的抗疟药，具有高效力和代谢稳定性。

  摘要：

  我们报告了一系列基于2-氧代四氢喹啉骨架蛋白法尼基转移酶的新型抑制剂。我们开发了这些化合物的有效合成方法。这些化合物相对于人法呢基转移酶显示出对疟疾的选择性抑制作用，并在低纳摩尔范围内抑制了疟原虫的生长。一些化合物对代谢降解的稳定性比相应的四氢喹啉至少稳定一个数量级。

  DOI：

  10.1021/jm7013138
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑 在 N,N-二甲基甲酰胺 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 2-((N-(6-bromo-1-((1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine)-7-sulfonamido)-N-(tert-butyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于2-氧四氢喹啉的抗疟药，具有高效力和代谢稳定性。

  摘要：

  我们报告了一系列基于2-氧代四氢喹啉骨架蛋白法尼基转移酶的新型抑制剂。我们开发了这些化合物的有效合成方法。这些化合物相对于人法呢基转移酶显示出对疟疾的选择性抑制作用，并在低纳摩尔范围内抑制了疟原虫的生长。一些化合物对代谢降解的稳定性比相应的四氢喹啉至少稳定一个数量级。

  DOI：

  10.1021/jm7013138