2-(trimethylsilyl)ethyl 2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 176250-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 176250-51-4
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₁₀Si
• 分子量: 489.595
• InChiKey: NIWJTAPXKZUADS-LASHMREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 sodium,[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [hydroxy-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl] phosphate 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-(2-N-(allyloxycarbonyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  SLeX类似物的便捷高效合成。

  摘要：

  描述了四糖1的制备和使用，其能够快速和制备规模地合成具有1-O-和2-N-二取代的葡糖胺（GlcN）部分的唾液酸化的路易斯X（SLeX）类似物。此类修饰应使SLeX类似物的物理和药理特性发生巨大变化。因此，四糖1是合成各种SLeX类似物的便利中间体，因为它具有可转换的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（SE）糖苷和GlcN部分上的游离氨基。中间体1由葡糖胺衍生物通过酶促半乳糖基化/唾液酸化和化学岩藻糖基化的高效组合使用而构建。这样获得的1通过N-取代被转化为SLeX类似物，然后将SE糖苷转化为其他糖苷并脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo960125f
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(allyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranose 在 MS-4 Angstroem 、 氢溴酸 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-N-allyloxycarbonyl-2-amino-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SLeX类似物的便捷高效合成。

  摘要：

  描述了四糖1的制备和使用，其能够快速和制备规模地合成具有1-O-和2-N-二取代的葡糖胺（GlcN）部分的唾液酸化的路易斯X（SLeX）类似物。此类修饰应使SLeX类似物的物理和药理特性发生巨大变化。因此，四糖1是合成各种SLeX类似物的便利中间体，因为它具有可转换的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（SE）糖苷和GlcN部分上的游离氨基。中间体1由葡糖胺衍生物通过酶促半乳糖基化/唾液酸化和化学岩藻糖基化的高效组合使用而构建。这样获得的1通过N-取代被转化为SLeX类似物，然后将SE糖苷转化为其他糖苷并脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo960125f

文献信息

• EP801071
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——