3,4-di-O-acetyl-α-1-O-benzyl-6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine | 61891-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-α-1-O-benzyl-6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine
• 英文别名: N-acetyl-3,4-diacetyl-1α-benzyl-6-tosylglucosamine
• CAS: 61891-77-8
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₁₀S
• 分子量: 549.599
• InChiKey: HBRLCKMCBFGXJG-SDVOOXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-α-1-O-benzyl-6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 195.92h， 生成 6Az-GlcNAc 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  代谢化学报告基因结构的变化产生 O-GlcNAc 修饰的选择性探针

  摘要：

  糖基化的代谢化学报告基因 (MCR) 是单糖的类似物，含有生物正交功能，能够直接可视化和识别活细胞中的糖蛋白。最初认为每个 MCR 报告特定类型的糖基化。我们和其他人已经证明，一些 MCR 会发生代谢转化并进入多种糖基化途径。因此，选择性 MCR 的开发仍然是一个未实现的关键目标。我们在此证明，6-叠氮基-6-脱氧-N-乙酰基-葡萄糖胺 (6AzGlcNAc) 是 O-GlcNAc 酰化蛋白的特异性 MCR。生化分析和 6AzGlcNAc、N-叠氮乙酰基-葡萄糖胺 (GlcNAz) 和 N-叠氮乙酰基-半乳糖胺 (GalNAz) 的比较蛋白质组学表明，6AzGlcNAc 专门标记细胞内蛋白质，而 GlcNAz 和 GalNAz 则掺入细胞内和细胞外/腔内糖蛋白的组合中。值得注意的是，6AzGlcNAc 不能通过需要 6-羟基磷酸化的经典挽救途径生物合成转化为相应的 UDP 糖供体。体外实验表明，6AzGlcNAc

  DOI：

  10.1021/ja504063c
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 3,4-di-O-acetyl-α-1-O-benzyl-6-O-p-methylbenzenesulfonate-N-acetylglucosamine
  参考文献：
  名称：

  代谢化学报告基因结构的变化产生 O-GlcNAc 修饰的选择性探针

  摘要：

  糖基化的代谢化学报告基因 (MCR) 是单糖的类似物，含有生物正交功能，能够直接可视化和识别活细胞中的糖蛋白。最初认为每个 MCR 报告特定类型的糖基化。我们和其他人已经证明，一些 MCR 会发生代谢转化并进入多种糖基化途径。因此，选择性 MCR 的开发仍然是一个未实现的关键目标。我们在此证明，6-叠氮基-6-脱氧-N-乙酰基-葡萄糖胺 (6AzGlcNAc) 是 O-GlcNAc 酰化蛋白的特异性 MCR。生化分析和 6AzGlcNAc、N-叠氮乙酰基-葡萄糖胺 (GlcNAz) 和 N-叠氮乙酰基-半乳糖胺 (GalNAz) 的比较蛋白质组学表明，6AzGlcNAc 专门标记细胞内蛋白质，而 GlcNAz 和 GalNAz 则掺入细胞内和细胞外/腔内糖蛋白的组合中。值得注意的是，6AzGlcNAc 不能通过需要 6-羟基磷酸化的经典挽救途径生物合成转化为相应的 UDP 糖供体。体外实验表明，6AzGlcNAc

  DOI：

  10.1021/ja504063c

文献信息

• 6″-Azido-6″-deoxy-UDP-N-acetylglucosamine as a glycosyltransferase substrate
  作者：Alain Mayer、Tracey M. Gloster、Wayne K. Chou、David J. Vocadlo、Martin E. Tanner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.090

  日期：2011.2

  6 ''-Azido-6 ''-deoxy-UDP-N-acetylglucosamine (UDP-6Az-GlcNAc) is a potential alternate substrate for N-acetylglucosaminyltransferases. This compound could be used to generate various glycoconjugates bearing an azide functionality that could in turn be subjected to further modification using Staudinger ligation or Huisgen cycloaddition. UDP-6Az-GlcNAc is synthesized from alpha-benzyl-N-acetylglucosaminoside in seven-steps with an overall yield of 6%. It is demonstrated to serve as a substrate donor for the glycosyl transfer reaction catalyzed by the human UDP-GlcNAc:polypeptidyltransferase (OGT) to the acceptor protein nucleoporin 62 (nup62). (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.