1-((3R,4S,5aR,5bS,7aR,8R,10aS,10bS,12aS)-5a,7a-dimethyl-8-((R)-6-methylheptan-2-yl)tetradecahydro-1H,3H-3,12a-epoxycyclopenta[5,6]naphtho[2,1-c]oxepin-4-yl)ethan-1-one | 77524-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((3R,4S,5aR,5bS,7aR,8R,10aS,10bS,12aS)-5a,7a-dimethyl-8-((R)-6-methylheptan-2-yl)tetradecahydro-1H,3H-3,12a-epoxycyclopenta[5,6]naphtho[2,1-c]oxepin-4-yl)ethan-1-one
• CAS: 77524-24-4
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: AVSGSDCCBPVXMF-CENSOBTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 potassium acetate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 77.67h， 生成 1-((3R,4S,5aR,5bS,7aR,8R,10aS,10bS,12aS)-5a,7a-dimethyl-8-((R)-6-methylheptan-2-yl)tetradecahydro-1H,3H-3,12a-epoxycyclopenta[5,6]naphtho[2,1-c]oxepin-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导的转变。第51部分。甾体均烯丙基醇的次碘的光和热诱导重排。一些氧杂环的形成通过的光致和热致重排3-羟基Δ 5中汞（II）氧化物和碘的存在下-steroid次碘酸盐

  摘要：

  在苯含汞（胆固醇和epicholesterol的次碘酸盐II）氧化物和碘后行光致重排，得到3α，5-环氧- 6β-和-6α碘-阿-homo -4-氧杂- 5α-胆甾烷（3） （4）与3-甲酰氧基-2-碘-A -nor-2,3-secocholest-5-烯（2）一起。通过X射线晶体学分析确定了环氧化物（3）的立体化学。当胆固醇次碘酸根的反应在55-60℃下，只有6β异构体热引起的，伴随着胆甾-5-烯3α基甲-homo -4- oxacholest -5-烯3α基醚（ 20），形成了-homo-4-oxacholest-5-en-3α-ol（21）。碘代环氧化合物（3）或（4）的催化氢解反应得到3α，5-环氧-A-homo-4-oxa-5β-胆甾烷（16）经三氟化硼-乙醚-乙酸酐处理后转化为2-乙酰基-5-乙酰氧基甲基-4-oxa-5β-胆甾-2-烯（29）苯。

  DOI：

  10.1039/p19810000236