1-O-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-methyl-α-D-glucopyranose | 140658-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-methyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-methyl-α-D-glucopyranosyl acetate；2-O-acetyl-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-gluco-hept-2-ulopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 140658-55-5
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: VLRNGHUOSFJWME-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-methyl-α-D-glucopyranose 、 双丙酮半乳糖 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-methyl-α-D-glucopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸或布朗斯台德酸催化的O-糖基化合成1- C-烷基-α-d-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  我们制备了几种1- C-烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖衍生物，它们的端基均含有甲基，乙基，正丁基和苄基作为烷基职位。研究了路易斯酸或布朗斯台德酸催化的O-糖基化反应，将其用作糖基供体以合成1- C-烷基-d-吡喃葡萄糖苷。使用10mol％的高氯酸三苯甲基酯有效地催化了2,3,4,6-四-O-苄基-1- C-甲基-α-d-吡喃葡萄糖基二甲基硫代磷酸酯的糖基化。使用1- C-烷基-2,3,4,6-四-O的糖基化在仅5mol％的三氟甲磺酸scan（III）的存在下，-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基乙酸酯平稳地进行。使用5 mol％的双（三氟甲烷）磺酰亚胺，可显着促进使用1- C-烷基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖的脱水-缩合型糖基化作用。这些糖苷化以高收率和高α-立体选择性成功地提供了各种1- C-烷基-α-d-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.059
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-O-Acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-methyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a branched-chain inosose derivative, a versatile synthon of N-substituted valiolamine derivatives from D-glucose

  摘要：

  The synthesis of (1S)-(1(OH)-2,4/1,3)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-C-[(benzyloxy)methyl]-5-oxo-1,2,3,4-cyclohexanetetrol (7), which is an important synthon for the synthesis of valiolamine (8) 2 and its N-substituted derivatives such as AO-128 (9)3 having strong alpha-D-glucosidase inhibitory activity, is described. This branched-chain inosose derivative 7 has been prepared from the D-glucono-1,5-lactone derivative 2 which is readily available from D-glucose (1). The key step in the synthesis involves the stereospecific intramolecular carbocyclic ring, closure of the 1-deoxy-2, 6-heptodiulose derivatives 5a and 5b obtained by the oxidation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-[bis-(methylthio)methyl]-D-glucitol (4a) and 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(dichloromethyl)-D-glucitol (4b). The resulting branched-chain bis(methylthio)inosose derivative 6a and dichloroinosose derivative 6b have been converted to the desired branched-chain inosose derivative 7 by desulfurization of 6a and dechlorination of 6b.

  DOI：

  10.1021/jo00039a025

文献信息

• Development of Ketoside-Type Analogues of Trehalose by Using α-Stereoselective O-Glycosidation of Ketose
  作者：Rie Namme、Takashi Mitsugi、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1002/ejoc.200700145

  日期：2007.8

  The stereoselective synthesis of ketoside-type analogues of trehalose is described. O-Glycosidation of hept-2-ulopyranose with trimethylsilyl α-pyranoside promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate afforded α-ketopyranosyl α-aldopyranosides exclusively. α-Ketopyranosyl β-aldooyranosides and α-ketopyranosyl α-ketopyranosides were also synthesized in a similar manner. The benzyl protecting

  描述了海藻糖酮苷类类似物的立体选择性合成。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的促进下，hept-2-ulopyranose 与三甲基甲硅烷基 α-吡喃糖苷的 O-糖苷化仅提供 α-吡喃酮基 α-吡喃醛糖苷。α-吡喃酮基β-醛糖苷和α-吡喃酮基α-吡喃酮苷也以类似的方式合成。通过氢解去除羟基部分的苄基保护基团，得到完全脱保护的海藻糖类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)