(R)-methyl 3-(((1R)-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)thio)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoate | 1339232-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-(((1R)-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)thio)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-[[(1R)-1-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,7,8-trimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-oxo-1,4-dihydroisoquinolin-4-yl]sulfanyl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1339232-26-6
• 化学式: C₄₅H₅₃Cl₃N₂O₁₀SSi
• 分子量: 948.434
• InChiKey: FEWVJBIJNRNTTM-ZKHKIMDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(((1R)-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)thio)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoate 在 吡啶 、 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到(R)-methyl 3-(((1R,4R)-1-(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)thio)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用连接的Pummerer型环化合成ecteinascidin 597的ABH环。

  摘要：

  涉及半胱氨酸衍生物和N-苄基乙二酰胺3的连接性Pummerer型环化已用于抗肿瘤和抗菌天然产物ecteinascidin 597的受保护ABH环2的不对称合成中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13992d
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二甲氧基-3-甲基苯基)乙酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 AD-mix-α 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溴 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 153.5h， 生成 (R)-methyl 3-(((1R)-1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)thio)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用连接的Pummerer型环化合成ecteinascidin 597的ABH环。

  摘要：

  涉及半胱氨酸衍生物和N-苄基乙二酰胺3的连接性Pummerer型环化已用于抗肿瘤和抗菌天然产物ecteinascidin 597的受保护ABH环2的不对称合成中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13992d