Benzoic acid (E)-5-ethoxy-4-methyl-1-[(E)-1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-propenyl]-pent-4-en-2-ynyl ester | 850908-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (E)-5-ethoxy-4-methyl-1-[(E)-1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-propenyl]-pent-4-en-2-ynyl ester
• CAS: 850908-31-5
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃
• 分子量: 420.592
• InChiKey: XXAFPNBOKNDPLQ-AAEOZEDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-5-ethoxy-4-methyl-1-[(E)-1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-propenyl]-pent-4-en-2-ynyl ester 、 叔丁基锂 在 CuCN 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以65%的产率得到(1E,6E)-3-tert-butyl-1-ethoxy-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,4,6-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过将SO2立体（立体）和（1）立体选择性地向（二）乙烯基丙烯烯加成，生成2-炔基亚砜3-烯。

  摘要：

  [反应：参见正文] SO（2）向二乙烯基丙烯烯的向向性加成是区域选择性的，如果几何形状相反的乙烯基相互竞争，则会在取代度最高的乙烯基丙烯烯和E单元上发生。非对映表面的分化是由于从丙二烯的取代程度较低的方向上接近试剂，以及乙烯基丙二烯的末端伴随的旋转运动而产生的，从而提供了在空间上更拥挤的2-亚烷基亚砜基-3-烯异构体。DFT计算证实了这些亲性加成物的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol050240p
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-ethoxy-1-buten-3-yne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 Benzoic acid (E)-5-ethoxy-4-methyl-1-[(E)-1-methyl-3-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-propenyl]-pent-4-en-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过将SO2立体（立体）和（1）立体选择性地向（二）乙烯基丙烯烯加成，生成2-炔基亚砜3-烯。

  摘要：

  [反应：参见正文] SO（2）向二乙烯基丙烯烯的向向性加成是区域选择性的，如果几何形状相反的乙烯基相互竞争，则会在取代度最高的乙烯基丙烯烯和E单元上发生。非对映表面的分化是由于从丙二烯的取代程度较低的方向上接近试剂，以及乙烯基丙二烯的末端伴随的旋转运动而产生的，从而提供了在空间上更拥挤的2-亚烷基亚砜基-3-烯异构体。DFT计算证实了这些亲性加成物的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol050240p