3β-acetoxy-22ξ,23ξ-epoxy-4'-phenyl-5α,8α-ergost-6-eno<5,8-a>1',2',4'-triazolidine-3',5'-dione | 51504-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-22ξ,23ξ-epoxy-4'-phenyl-5α,8α-ergost-6-eno<5,8-a>1',2',4'-triazolidine-3',5'-dione
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidino)-22,23-epoxyergost-6-ene；3β-acetoxy-5a,8a-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidino)-22,23-epoxyergost-6-ene
• CAS: 51504-01-9；95839-17-1
• 化学式: C₃₈H₅₁N₃O₅
• 分子量: 629.84
• InChiKey: OLBVISBZLGBKNA-CNYQZQTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  87.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-22ξ,23ξ-epoxy-4'-phenyl-5α,8α-ergost-6-eno<5,8-a>1',2',4'-triazolidine-3',5'-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (22R,23R)-3β-acetoxy-22,23-epoxyergosta-5,7-diene 、 (22S,23S)-3β-acetoxy-22,23-epoxyergosta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  侧链修饰的麦角甾醇和豆甾醇衍生物作为肝 X 受体激动剂

  摘要：

  一系列以在 C-22 和/或 C-23 位置存在氧化功能为特征的豆甾醇和麦角甾醇衍生物被设计为潜在的肝 X 受体 (LXR) 激动剂。新创建的手性中心的绝对构型被明确分配给所有相应的化合物。在 16 种合成化合物中，发现 21、27 和 28种是选择性LXRα激动剂，而20、22和25种对 LXRβ 异构体显示出良好的选择性。特别是，25在 LXRβ 上表现出与 22 R -HC ( 3 )相同程度的效力，而在 LXRα (EC50 = 14.51 微米）。有趣的是，13、19、20 和25显示为LXR靶基因选择性调节剂，通过强烈诱导ABCA1的表达，而分别很少或不激活脂肪生成基因SREBP1和SCD1或FASN。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00091
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α,8α-(4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione-1,2-diyl)ergosta-6,22-diene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3β-acetoxy-22ξ,23ξ-epoxy-4'-phenyl-5α,8α-ergost-6-eno<5,8-a>1',2',4'-triazolidine-3',5'-dione
  参考文献：
  名称：

  侧链修饰的麦角甾醇和豆甾醇衍生物作为肝 X 受体激动剂

  摘要：

  一系列以在 C-22 和/或 C-23 位置存在氧化功能为特征的豆甾醇和麦角甾醇衍生物被设计为潜在的肝 X 受体 (LXR) 激动剂。新创建的手性中心的绝对构型被明确分配给所有相应的化合物。在 16 种合成化合物中，发现 21、27 和 28种是选择性LXRα激动剂，而20、22和25种对 LXRβ 异构体显示出良好的选择性。特别是，25在 LXRβ 上表现出与 22 R -HC ( 3 )相同程度的效力，而在 LXRα (EC50 = 14.51 微米）。有趣的是，13、19、20 和25显示为LXR靶基因选择性调节剂，通过强烈诱导ABCA1的表达，而分别很少或不激活脂肪生成基因SREBP1和SCD1或FASN。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00091

文献信息

• Selective oxidation of the double bonds in the 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione diels-alder adduct of ergosterol acetate
  作者：David M. Piatak、Rebecca P. Swenson

  DOI：10.1016/0039-128x(84)90061-8

  日期：1984.1

  for oxidations at the 6(7)- and 22(23)-double bonds in the phenyltriazoline adduct of ergosterol acetate (I) are described. KMnO4 and OsO4 were found to react with the 6(7)-double bond to yield the 6,7-glycol and osmate ester, respectively. Other reagents (I2/AgOAc, H2O2, m-chloroperbenzoic acid, HCO3H) formed either isomeric epoxides or glycols with the 22(23)-double bond, with the latter two reagents

  描述了在乙酸麦角固醇（I）的苯基三唑啉加合物中在6（7）-和22（23）-双键处氧化的方法。发现KMnO4和OsO4与6（7）-双键反应分别生成6,7-乙二醇和osmate酯。其他试剂（I2 / AgOAc，H2O2，间氯过苯甲酸，HCO3H）形成具有22（23）-双键的异构环氧化物或乙二醇，后两种试剂以很高的收率提供其产物。
• [EN] SIDE-CHAIN MODIFIED ERGOSTEROL AND STIGMASTEROL DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ERGOSTÉROL ET DE STIGMASTÉROL MODIFIÉS PAR CHAÎNE LATÉRALE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HÉPATIQUE X
  申请人：OSPEDALE SAN RAFFAELE SRL

  公开号：WO2019021122A3

  公开（公告）日：2019-03-07