3β-acetoxy-5α,8α-(4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione-1,2-diyl)ergosta-6,22-diene | 28421-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α,8α-(4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione-1,2-diyl)ergosta-6,22-diene
• 英文别名: 3-acetoxy-2'-phenyl-[1,2,4]triazolo[1',2':6,7](6,7-diaza-5,8-etheno-ergost-22-ene)-3',5'-dione；[(1S,2R,5R,6R,9R,10R,13S,15S)-5-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-6,10-dimethyl-17,19-dioxo-18-phenyl-16,18,20-triazahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-en-13-yl] acetate
• CAS: 28421-56-9
• 化学式: C₃₈H₅₁N₃O₄
• 分子量: 613.841
• InChiKey: JGOTVRUNJKKBLL-GUPIGTCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  75.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α,8α-(4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione-1,2-diyl)ergosta-6,22-diene 在 吡啶 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1α,25-dihydroxy-28-norvitamin D2

  摘要：

  The title compound was synthesized via the Julia olefination using ring B-diene protected 3-beta-hydroxy-23,24-bisnorchola-5,7-diene-22-al acetate and the side-chain synthon 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-(tetrahydropyranyloxy)butane. Ring B-deprotection, photolysis, Paaren-DeLuca hydroxylation and separation of the 5,6 E and Z stereoisomers completed the synthesis in overall 3% yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)80013-a
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3β-acetoxy-5α,8α-(4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione-1,2-diyl)ergosta-6,22-diene
  参考文献：
  名称：

  一种新型维生素 D3 半抗原及其蛋白质偶联物的合成

  摘要：

  25-(1-carboxymethoxy)-imino-3(S)-hydroxy-9,10-seco-27-norcholesta-5(Z),7(E),10(19)-triene的合成，一种新的半抗原维生素 D3 的提取，已从麦角甾醇中分十步进行。半抗原与辣根过氧化物酶和牛血清白蛋白结合。使用合成的缀合物获得针对 25-羟基维生素 D3 的抗体。开发了一种用于定量测定 25-羟基维生素 D3 的免疫化学系统。

  DOI：

  10.1134/s1068162018050102

文献信息

• A simple method for the reduction of the 7,8-double bond of steroidal 5,7-dienes
  作者：Mario Anastasia、Pierangela Ciufferda、Alberto Fiecchi

  DOI：10.1039/c39820001169

  日期：——

  1,4-Cycloadducts of various steroidal 5,7-dienes and 4-phenyl-1-2-4-triazoline-3,5-dione gave a separable mixture (3 : 2) of the corresponding Δ5- and Δ7-sterols in good yield when treated with lithium dissolved in refluxing rthylamine.

  各种甾族5,7-二烯和4-苯基1-2-4三唑啉-3,5-二酮的1,4-Cycloadducts得到的可分离的混合物（3：2）的相应的Δ 5 -和Δ 7 -用溶解在回流的乙胺中的锂处理时，甾醇的收率很高。
• Biosynthesis of terpenes and steroids. Part V. The synthesis of ergosta-5,7,22,24(28)-tetraen-3β-ol, a biosynthetic precursor of ergosterol
  作者：D. H. R. Barton、T. Shioiri、D. A. Widdowson

  DOI：10.1039/j39710001968

  日期：——

  synthesis of ergosta-5,7,22,24(28)-tetraen-3β-ol. An analogous synthesis of ergosta-5,7,22,24(28)-tetraen-3β-ol using radioactive intermediates enabled the intermediacy of this compound in ergosterol biosynthesis in yeast to be demonstrated.

  麦角固醇与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮之间的狄尔斯-阿尔德加合物通过氢化铝锂还原，可高产率地转化为麦角固醇。该加合物已用于合成麦角甾醇-5,7,22,24（28）-丁烯-3β-ol。使用放射性中间体类似地合成麦角甾醇-5,7,22,24（28）-丁烯-3β-ol使得该化合物在酵母麦角固醇生物合成中具有中介作用。
• Selective oxidation of the double bonds in the 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione diels-alder adduct of ergosterol acetate
  作者：David M. Piatak、Rebecca P. Swenson

  DOI：10.1016/0039-128x(84)90061-8

  日期：1984.1

  for oxidations at the 6(7)- and 22(23)-double bonds in the phenyltriazoline adduct of ergosterol acetate (I) are described. KMnO4 and OsO4 were found to react with the 6(7)-double bond to yield the 6,7-glycol and osmate ester, respectively. Other reagents (I2/AgOAc, H2O2, m-chloroperbenzoic acid, HCO3H) formed either isomeric epoxides or glycols with the 22(23)-double bond, with the latter two reagents

  描述了在乙酸麦角固醇（I）的苯基三唑啉加合物中在6（7）-和22（23）-双键处氧化的方法。发现KMnO4和OsO4与6（7）-双键反应分别生成6,7-乙二醇和osmate酯。其他试剂（I2 / AgOAc，H2O2，间氯过苯甲酸，HCO3H）形成具有22（23）-双键的异构环氧化物或乙二醇，后两种试剂以很高的收率提供其产物。
• Side-Chain Modified Ergosterol and Stigmasterol Derivatives as Liver X Receptor Agonists
  作者：Maura Marinozzi、Francisco Fermin Castro Navas、Daniela Maggioni、Emanuele Carosati、Giovanni Bocci、Maria Carloncelli、Gianluca Giorgi、Gabriele Cruciani、Raffaella Fontana、Vincenzo Russo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00091

  日期：2017.8.10

  A series of stigmasterol and ergosterol derivatives, characterized by the presence of oxygenated functions at C-22 and/or C-23 positions, were designed as potential liver X receptor (LXR) agonists. The absolute configuration of the newly created chiral centers was definitively assigned for all the corresponding compounds. Among the 16 synthesized compounds, 21, 27, and 28 were found to be selective

  一系列以在 C-22 和/或 C-23 位置存在氧化功能为特征的豆甾醇和麦角甾醇衍生物被设计为潜在的肝 X 受体 (LXR) 激动剂。新创建的手性中心的绝对构型被明确分配给所有相应的化合物。在 16 种合成化合物中，发现 21、27 和 28种是选择性LXRα激动剂，而20、22和25种对 LXRβ 异构体显示出良好的选择性。特别是，25在 LXRβ 上表现出与 22 R -HC ( 3 )相同程度的效力，而在 LXRα (EC50 = 14.51 微米）。有趣的是，13、19、20 和25显示为LXR靶基因选择性调节剂，通过强烈诱导ABCA1的表达，而分别很少或不激活脂肪生成基因SREBP1和SCD1或FASN。
• (22S)-hydroxyvitamin D4
  作者：Douglas R. Crump、Dudley H. Williams、Bohumil Pelc

  DOI：10.1039/p19730002731

  日期：——

  22-hydroxylated analogues of 22,23-dihydroergosterol have been prepared via(i) selective epoxidation of the 22,23-double bond and (ii) Grignard reaction on the hexanor-22-aldehyde. (22S)-Hydroxyvitamin D4, produced upon irradiation of (22S)-22,23-dihydro-22-hydroxyergosterol, showed no significant antirachitic activity in rats.

  使用乙酸麦角固醇作为原料，通过（i）22，23-双键的选择性环氧化和（ii）在六甲酰基-22-醛上的格氏反应制备了22，23-二氢麦角固醇的22-羟基化的类似物。（22 S）-22,23-二氢-22-羟基麦角固醇辐照产生的（22 S）-羟基维生素D 4在大鼠中没有明显的抗毛发活性。