(2S,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-methyltetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate | 153186-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-methyltetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-2-acetyloxy-5-methyl-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 153186-15-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇
• 分子量: 428.482
• InChiKey: FQOHNJLBXOVJNP-UEQSERJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-methyltetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-methyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDES FOR TREATING CANCER
  [FR] NUCLÉOSIDES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本公开提供了DNA损伤修复酶抑制剂以及通过给受试者施用DNA损伤修复酶抑制剂来治疗或预防癌症的方法。

  公开号：

  WO2023192499A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-4-C-羟甲基-1,2-O-异亚丙基-ALPHA-D-呋喃核糖 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5-methyltetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-C-Methylnucleosides

  摘要：

  制备了几种 4′-C-甲基核苷。对这些核苷的 1H-NMR 研究表明，它们具有不同于天然核苷 3′-内向构象的 3′-外向呋喃糖环构象。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.1433

文献信息

• Synthesis and biological profiling of 6- or 7-(het)aryl-7-deazapurine 4′-C-methylribonucleosides
  作者：Petr Nauš、Olga Caletková、Pavla Perlíková、Lenka Poštová Slavětínská、Eva Tloušťová、Jan Hodek、Jan Weber、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Michal Hocek

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.040

  日期：2015.12

  The synthesis and biological activity profiling of a large series of diverse pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 4'-C-methylribonucleosides bearing an (het)aryl group at position 4 or 5 is reported as well as the synthesis of several phosphoramidate prodrugs. These compounds are 4'-C-methyl derivatives of previously reported cytostatic hetaryl-7-deazapurine ribonucleosides. The synthesis is based on glycosylation

  报道了在4或5位带有（杂）芳基的大量不同的吡咯并[2,3-d]嘧啶4'-C-甲基核糖核苷的合成及生物活性分析，以及几种氨基磷酸酯前药的合成。这些化合物是先前报道的抑制细胞生长的杂芳基-7-脱氮嘌呤核糖核苷的4'-C-甲基衍生物。该合成基于卤代7-脱氮嘌呤碱基与1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苄基-4-C-甲基-β-d-呋喃核糖的糖基化作用，然后交叉偶联和亲核取代反应。最终化合物显示出低细胞毒性，并且几种衍生物在微摩尔浓度下均具有抗HCV或登革热病毒的抗病毒活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of 4′-<i>C</i>-Methyl Nucleosides
  作者：Toshiaki Waga、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1080/07328319608002385

  日期：1996.1

  A series of 2'-deoxy, 2',3'-unsaturated and 2',3'-dideoxynucleoside analogues, which have an additional methyl group at the 4'-position, have been synthesized. When evaluated for their inhibitory activity against HIV in MT-4 cell, 2'-deoxy-4'-C-methyl nucleosides exhibited potent activity.
• [EN] NUCLEOSIDE LINE-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS NUCLÉOSIDIQUES DE LINE-1
  申请人：[en]TRANSPOSON THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023192491A2

  公开（公告）日：2023-10-05

  The present disclosure provides LINE-1 inhibitors and methods of treating or preventing a disease, disorder, or condition in a subject in need thereof, the methods comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a LINE-1 inhibitor.