(1R,3R,4R,6S)-4-(2-Hydroxy-ethoxy)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol | 176656-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4R,6S)-4-(2-Hydroxy-ethoxy)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 176656-91-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: QIOCMBDXKDVCPN-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6S)-4-(2-Hydroxy-ethoxy)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 jones' reagent 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-3-((1S,3R,6R)-3,7,7-trimethyl-4-oxo-bicyclo[4.1.0]hept-3-yloxy)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式-3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的有效合成：紫杉醇侧链的前体

  摘要：

  衍生自天然（+）-3-胡萝卜素的手性乙烯酮前体已用于通过Staudinger反应合成β-内酰胺。通过结晶分离出主要的非对映异构体5a，并以非常高的收率将其转化为（3 R，4 S）-3-羟基-4-苯基-β-内酰胺，一种向紫杉醇侧链的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00200-1
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 [1S-(1alpha,3beta,5beta,7alpha)]-3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(1R,3R,4R,6S)-4-(2-Hydroxy-ethoxy)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式-3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的有效合成：紫杉醇侧链的前体

  摘要：

  衍生自天然（+）-3-胡萝卜素的手性乙烯酮前体已用于通过Staudinger反应合成β-内酰胺。通过结晶分离出主要的非对映异构体5a，并以非常高的收率将其转化为（3 R，4 S）-3-羟基-4-苯基-β-内酰胺，一种向紫杉醇侧链的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00200-1