Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 160684-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 160684-49-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₇
• 分子量: 395.372
• InChiKey: SMTNSKYNBZKBHA-XEMYVYNMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  168.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 Dowex-50 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2'-脱氧-2'-氟鸟苷
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Scalable Synthesis of Arabinosylguanine and 2′-Deoxy-2′-Fluoro-guanosine

  摘要：

  An efficient conversion from commercially available 2,6-diaminopurine-2',3',5'-tri-O-benzyl arabinoside to arabinosylguanine and its further transformation to 2'-deoxy-2'-fluoro-guanosine is outlined. This process has been used to produce more than one hundred grams of final product.

  DOI：

  10.1080/07328319708006246
• 作为产物：
  描述：

  9-beta-D-呋喃阿拉伯糖基-2,6-二氨基嘌呤 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氟化氢吡啶 、 adenosine deaminase 作用下， 反应 72.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Scalable Synthesis of Arabinosylguanine and 2′-Deoxy-2′-Fluoro-guanosine

  摘要：

  An efficient conversion from commercially available 2,6-diaminopurine-2',3',5'-tri-O-benzyl arabinoside to arabinosylguanine and its further transformation to 2'-deoxy-2'-fluoro-guanosine is outlined. This process has been used to produce more than one hundred grams of final product.

  DOI：

  10.1080/07328319708006246