9-{3'-O-benzoyl-2'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-arabinopyranosyl}-N²-(phenoxyacetyl)guanine | 619277-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-{3'-O-benzoyl-2'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-arabinopyranosyl}-N²-(phenoxyacetyl)guanine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-5-hydroxy-2-[6-oxo-2-[(2-phenoxyacetyl)amino]-1H-purin-9-yl]oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 619277-27-9
• 化学式: C₄₆H₄₁N₅O₁₀
• 分子量: 823.859
• InChiKey: MUEOVNWDZRAZCT-JTPYZDFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 9-{3'-O-benzoyl-2'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-arabinopyranosyl}-N²-(phenoxyacetyl)guanine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80.4%的产率得到9-{3'-O-benzoyl-4'-O-[(2-cyanoethyl)(diisopropylamino)phosphino]-2'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-arabinopyranosyl}-N²-(phenoxyacetyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。13号通讯†

  摘要：

  衍生自D-核糖，D-木糖，L-糖和L-阿拉伯糖的非对映异构戊吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸系统成员中，α-阿拉伯吡喃糖基系统显示出最强的沃森克里克（Watson Crick）碱基配对。该系统实际上是已知的最强的寡核苷酸型碱基配对系统之一。它与戊吡喃糖基家族的所有其他成员进行有效的交叉配对，但不与RNA和DNA进行交叉配对。该论文描述了α -L-阿拉伯吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的合成和性质配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390118
• 作为产物：
  描述：

  N-(6,7-二氢-6-氧代-1H-嘌呤-2-基)-2-甲基丙酰胺 在 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 collodine 、 氨 、 水 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 9-{3'-O-benzoyl-2'-O-[(4'',4'''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-arabinopyranosyl}-N²-(phenoxyacetyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。13号通讯†

  摘要：

  衍生自D-核糖，D-木糖，L-糖和L-阿拉伯糖的非对映异构戊吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸系统成员中，α-阿拉伯吡喃糖基系统显示出最强的沃森克里克（Watson Crick）碱基配对。该系统实际上是已知的最强的寡核苷酸型碱基配对系统之一。它与戊吡喃糖基家族的所有其他成员进行有效的交叉配对，但不与RNA和DNA进行交叉配对。该论文描述了α -L-阿拉伯吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的合成和性质配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390118