(((2R,3S,4R,5R,6R)-2-allyl-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl)tris(oxy))tris(tert-butyldimethylsilane) | 1072785-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (((2R,3S,4R,5R,6R)-2-allyl-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl)tris(oxy))tris(tert-butyldimethylsilane)
• 英文别名: 3-(2',3',4',6'-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene
• CAS: 1072785-85-3
• 化学式: C₃₃H₇₂O₅Si₄
• 分子量: 661.274
• InChiKey: MSYULMAWVFSAEU-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2R,3S,4R,5R,6R)-2-allyl-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl)tris(oxy))tris(tert-butyldimethylsilane) 在 草酰氯 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.91h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-6-allyl-3,4,5-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Belizentrin甲基酯的全合成：可能征服的报告

  摘要：

  由于稳定性原因，通过全合成以相应甲酯的形式制备了源自鞭毛鞭毛贝利恩特林的毒素的指定结构。成功的途径是在C-糖苷段上制备顽固性叶立德的一种不寻常的解决方案。此外，它还涉及到第三半缩醛亚结构的不对称杂Diels-Alder反应，两个精心构建的模块的Negishi交叉偶联以及基于螺内酯分子内氨解的大环化。改性的Kocienski烯烃化反应最终使多元醇侧链连接到大环上，尽管这种转化面临着这种多不饱和目标化合物的异常碱基敏感性。

  DOI：

  10.1002/anie.201805125
• 作为产物：
  描述：

  α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 (((2R,3S,4R,5R,6R)-2-allyl-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl)tris(oxy))tris(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Belizentrin甲基酯的全合成：可能征服的报告

  摘要：

  由于稳定性原因，通过全合成以相应甲酯的形式制备了源自鞭毛鞭毛贝利恩特林的毒素的指定结构。成功的途径是在C-糖苷段上制备顽固性叶立德的一种不寻常的解决方案。此外，它还涉及到第三半缩醛亚结构的不对称杂Diels-Alder反应，两个精心构建的模块的Negishi交叉偶联以及基于螺内酯分子内氨解的大环化。改性的Kocienski烯烃化反应最终使多元醇侧链连接到大环上，尽管这种转化面临着这种多不饱和目标化合物的异常碱基敏感性。

  DOI：

  10.1002/anie.201805125

文献信息

• Aurovertin B衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN116041362A

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明提供一种Aurovertin B衍生物及其制备方法与应用，本发明所述的aurovertin B衍生物对三阴乳腺癌具有很强的抑制作用，其活性强于临床用药表阿霉素和母体化合物aurovertin B。本发明所述的aurovertin B衍生物与aurovertin B相比化合物的水溶性明显提高，可以提高生物利用度便于制成制剂；另外，与aurovertin B相比，本发明的化合物的体内活性明显提高。所述aurovertin B衍生物与母体化合物aurovertin B比具有更高的安全性，具有更好的成药性。因此，aurovertin B衍生物在制备治疗三阴乳腺癌的药物中有极好的应用前景。
• Studies on the Stereoselective Synthesis of <i>C</i>-Allyl Glycosides
  作者：Glenn J. McGarvey、Christopher A. LeClair、Bahar A. Schmidtmann

  DOI：10.1021/ol801710s

  日期：2008.11.6

  An investigation was carried out to explore the use of sulfoxide donors as common precursors to stereoisomeric C-glycoconjugates of glycoprotein and glycolipid tumor antigens. A study focusing on the effects of reaction conditions and substrate structure on the stereoselectivity of allylation was carried out. Although conditions were realized to selectively afford alpha-allylation products in good to excellent yields, the search for conditions favoring beta-selectivity proved less successful.